(Z,2S,3S)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol | 160915-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z,2S,3S)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 160915-77-5
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: XAPVDQFHDYWVTA-GSNRFKGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3S)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol 在 硫化氢 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  从氯苯化学酶合成鞘氨醇的所有四种立体异构体：糖鞘脂前体（1）（a）。

  摘要：

  通过利用甲苯二加氧酶对氯苯进行生物催化氧化而获得的高手性环己二烯-顺式1,2-二醇2的使用，可以合成所有四种对映体纯的C（18）-鞘氨醇1。叠氮基的四种必需非对映异构体通过与叠氮化物或卤化物离子的环氧化物7和8的区域选择性开放来获得醇4a-d。叠氮化物4中C4和C5的构型定义了起始鞘氨醇链的立体化学，其通过C1-C6烯烃的氧化裂解而从4中释放出来。对于L-苏式-神经鞘氨醇（1b），通过高碘酸盐氧化将由该裂解产生的乳醇20b转化为叠氮基脱氧L-苏糖22b，在Wittig烯化和还原时得到1b。类似地，分别从4a，c生成D-赤型-鞘氨醇（1a）和L-赤型-鞘氨醇（1c）。从甲硅烷基保护的叠氮基醇29d合成了最后的鞘氨醇（1d）。随后的转化提供了甲硅烷基保护的叠氮基脱氧D-苏糖32d，其在Wittig烯化并还原后得到D-苏-鞘氨醇（1d）。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo971335a
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 、 (3R,4S)-4-azidotetrahydrofuran-2,3-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.1%的产率得到(2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从氯苯化学酶合成鞘氨醇的所有四种立体异构体：糖鞘脂前体（1）（a）。

  摘要：

  通过利用甲苯二加氧酶对氯苯进行生物催化氧化而获得的高手性环己二烯-顺式1,2-二醇2的使用，可以合成所有四种对映体纯的C（18）-鞘氨醇1。叠氮基的四种必需非对映异构体通过与叠氮化物或卤化物离子的环氧化物7和8的区域选择性开放来获得醇4a-d。叠氮化物4中C4和C5的构型定义了起始鞘氨醇链的立体化学，其通过C1-C6烯烃的氧化裂解而从4中释放出来。对于L-苏式-神经鞘氨醇（1b），通过高碘酸盐氧化将由该裂解产生的乳醇20b转化为叠氮基脱氧L-苏糖22b，在Wittig烯化和还原时得到1b。类似地，分别从4a，c生成D-赤型-鞘氨醇（1a）和L-赤型-鞘氨醇（1c）。从甲硅烷基保护的叠氮基醇29d合成了最后的鞘氨醇（1d）。随后的转化提供了甲硅烷基保护的叠氮基脱氧D-苏糖32d，其在Wittig烯化并还原后得到D-苏-鞘氨醇（1d）。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo971335a

文献信息

• Chemoenzymic Synthesis of D-erythro- and L-threo-C18-Sphingosines
  作者：Tomas Hudlicky、Thomas Nugent、William Griffith

  DOI：10.1021/jo00105a002

  日期：1994.12

  Biocatalytic conversion of chlorobenzene to the corresponding homochiral cyclohexadiene cis-diol allows, through careful symmetry-based planning, the stereodivergent synthesis of two sphingosine stereoisomers, the natural isomer 1 and the L-threo isomer 2, from selectively prepared diastereomers of azido alcohol 5.