(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3R)-2,3-cis-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan | 78306-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3R)-2,3-cis-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan
• 英文别名: (-)-fisetinidol-(4α,8)-(-)-epicatechin；(4α,8)-(-)-fisetinidol-(-)-epicatechin；fisetinidol-(4α,8)-epicatechin；(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-((2R,3R)-2,3-cis-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl)flavan；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 78306-08-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: CVPALQKJIJFGCD-MHCUWBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3R)-2,3-cis-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan 生成 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  STEYNBERG, JAN P.;BURGER, JOHANN F. W.;CRONJE, ANNEMARIE;BONNET, SUSAN L.+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2979-2989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 、 (+)-柔金合欢素 生成 (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3R)-2,3-cis-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-8-yl>flavan
  参考文献：
  名称：

  STEYNBERG, JAN P.;BURGER, JOHANN F. W.;CRONJE, ANNEMARIE;BONNET, SUSAN L.+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2979-2989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Structure and synthesis of phlobatannins related to (−)-fisetinidol-(−)-epicatechin profisetinidins
  作者：Jan P. Steynberg、Johann F.W. Burger、Annemarie Cronjé、Susan L. Bonnet、Johannes C.S. Malan、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87119-f

  日期：1990.1

  of (−)-fisetinidol-(4α,8) and (4β,8)-(−)-epicatechin profisetinidins have been characterized. These comprise four functionalized tetrahydropyrano[2,3-h]chromenes, two [2,3-g]-analogues and four[2,3-f]-regio-isomers. A novel protocol of effecting differentiation between the regio-isomers based on homonuclear NOE difference spectroscopy (1H NMR) is proposed. The structures of some of the natural products

  摘要 天然“phlobaphene”缩合单宁类的几个成员，代表了 (-)-fisetinidol-(4α,8) 和 (4β,8)-(-)-epicatechin profisetinidins 的 C 环异构化产物的特征. 这些包括四个官能化的四氢吡喃并[2,3-h]色烯、两个[2,3-g]-类似物和四个[2,3-f]-区域异构体。提出了一种基于同核 NOE 差异光谱 (1H NMR) 实现区域异构体之间差异化的新方案。一些天然产物的结构通过其假定前体的碱催化重排合成得到证实。在这些温和的碱性条件下，双黄酮对 C-2（F 环）处的差向异构化敏感，因此导致 (-)-表儿茶素转化为 (-)-儿茶素 DEF 部分。
• Structure and synthesis of phlobatannins related to bis-fisetinidol-epicatechin profisetinidin triflavanoids
  作者：Susanna L. Bonnet、Jan P. Steynberg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Catharina M. Saunders、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00240-3

  日期：1996.9

  Abstract The class of natural phlobatannins originating by stereoselective pyran rearrangement of the 2,3- trans -3,4- trans - and 3,4- cis -flavan-3-ol moieties in the hitherto unknown bis-fisetinidol-(4,6:4,8)-epicatechin profisetinidins is extended by identification of several novel analogues. These comprise four functionalized hexahydrodipyrano[2,3- f :2′,3′- h ]chromenes with an epicatechin DEF

  摘要 通过立体选择性吡喃重排对迄今未知的双-fisetinidol-(4,6 :4,8)-表儿茶素 profisetinidins 通过鉴定几种新型类似物得到扩展。这些包括四个功能化的六氢二吡喃 [2,3- f:2',3'- h ] 色烯，带有一个表儿茶素 DEF 单元，以及一个基于 ent-儿茶素部分，即漆黄醇-(4α,10)-四氢吡喃[2,3-f]色烯和非赛特吲哚-(4α,6)-四氢吡喃并[2,3-h]色烯。其中一种双吡喃色素的结构是通过碱催化吡喃环重排双-fisetinidol-(4α,6:4α,8)-表儿茶素三黄酮的合成而明确建立的。
• STEYNBERG, JAN P.;BURGER, JOHANN F. W.;CRONJE, ANNEMARIE;BONNET, SUSAN L.+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2979-2989
  作者：STEYNBERG, JAN P.、BURGER, JOHANN F. W.、CRONJE, ANNEMARIE、BONNET, SUSAN L.+

  DOI：——

  日期：——