4-((2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1311312-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-((2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[2-(2-indol-1-ylphenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1311312-66-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: BVSGXAFLSJEGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-1H-indole 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 1-(苯并三唑-1-基甲基)苯并三唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到4-((2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction

  摘要：

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0174-4

文献信息

• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。