2-烯丙基-5-甲基苯胺 | 477983-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基-5-甲基苯胺
• 英文名称: 2-allyl-5-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, 5-methyl-2-(2-propenyl)-；5-methyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 477983-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD18824968
• 分子量: 147.22
• InChiKey: OSTCNIIZUAUWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-5-甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-methyl-2-(2,2,2-trichloroacetimidamido)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）催化的N-芳基三氯乙酰胺酰胺的低温C–H烯丙基化

  摘要：

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02150
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基-2-硝基苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-烯丙基-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective 7-Endo-Trig/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives

  摘要：

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol100220c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Intramolecular Aminoacetoxylation of Alkenes Enabled by Catalytic Nitrate
  作者：Jiaming Li、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02722

  日期：2016.11.4

  A mild aerobic intramolecular aminoacetoxylation method for the synthesis of pyrrolidine and indoline derivatives was achieved using molecular oxygen as the oxidant. A catalytic NOx species acts as an electron transfer mediator to access a high-valent palladium intermediate as the presumed active oxidant.

  以分子氧为氧化剂，实现了一种温和需氧分子内氨基乙酰氧基化合成吡咯烷和二氢吲哚衍生物的方法。催化NO x物质充当电子转移介体，以获取高价钯中间体作为假定的活性氧化剂。
• Access to Chiral Hydropyrimidines through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Amination
  作者：Pu-Sheng Wang、Meng-Lan Shen、Tian-Ci Wang、Hua-Chen Lin、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201709681

  日期：2017.12.11

  A palladium‐catalyzed asymmetric intramolecular allylic C−H amination controlled by a chiral phosphoramidite ligand was established for the preparation of various substituted chiral hydropyrimidinones, the precursors of hydropyrimidines, in high yields with high enantioselectivities. In particular, dienyl sodium N‐sulfonyl amides bearing an arylethene‐1‐sulfonyl group underwent a sequential allylic

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。
• Hg(OTf)2-BINAPHANE-Catalyzed Enantioselective Anilino Sulfonamide Allyl Alcohol Cyclization
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/chem.201001656

  日期：——

  Chiral ligands: Hg(OTf)2‐catalyzed cyclization of anilino sulfonamide allyl alcohol is described; this reaction gives 2‐vinyl indoline derivatives in good yields and excellent enantioselectivity by using a chiral BINAPHANE ligand (see scheme).

  手性配体：Hg（OTf）2催化苯胺磺酰胺烯丙醇的环化反应；通过使用手性BINAPHANE配体，该反应可得到高收率和出色的对映选择性的2-乙烯基二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Chiral bifunctional sulfide-catalyzed asymmetric bromoaminocyclizations
  作者：Takumi Nakamura、Ken Okuno、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d0ob00459f

  日期：——

  bearing a phenylurea moiety was applied to enantioselective bromoaminocyclization reactions of 2-allylaniline derivatives, which provide optically active 2-substituted indoline products as important motifs for biologically active compounds. A protecting group on the nitrogen of the 2-allylaniline substrate was carefully optimized, and highly enantioselective reactions were achieved by employing the

  将带有苯基脲部分的BINOL衍生的手性双官能硫化催化剂应用于2-烯丙胺衍生物的对映选择性溴氨基环化反应，该反应提供光学活性的2-取代的吲哚啉产物作为生物活性化合物的重要基序。仔细优化了2-烯丙啉底物氮上的保护基，并通过使用对联苯磺酰基保护的底物实现了高对映选择性反应。还基于DFT计算研究了当前溴氨基环化的良好对映选择性水平的来源。可以将得到的旋光的2-（溴甲基）二氢吲哚产物转化为各种2-取代的二氢吲哚，而不会损失光学纯度。
• Highly Stereoselective <i>7-Endo-Trig</i>/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline Derivatives
  作者：Xinyu Li、Cheng Li、Wenjing Zhang、Xiang Lu、Shiqing Han、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol100220c

  日期：2010.4.16

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.