2-烯丙基-5-溴噻吩 | 159013-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-烯丙基-5-溴噻吩
• 英文名称: 2-allyl-5-bromothiophene
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2-thienyl)-1-propene；2-bromo-5-prop-2-enylthiophene
• CAS: 159013-60-2
• 化学式: C₇H₇BrS
• 分子量: 203.103
• InChiKey: DCROCGAIWXCJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-5-溴噻吩 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用C，N，O和S亲核试剂的无金属，区域和立体选择性合成线性（E）-烯丙基化合物

  摘要：

  通过有效的两步方案，使用容易获得的末端烯烃作为起始原料，合成了多种烯丙基乙酸酯和衍生物。该方法是高度区域和立体选择性的，提供线性（E）-异构体作为唯一的加合物。该过程可耐受包括含卤素分子在内的几个官能团，通常用于弱氧，碳，氮和硫亲核试剂。此外，以良好至优异的产率获得了加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00862
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-烯丙基-5-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  铱或铑催化烯丙醇衍生物的化学和区域选择性还原转座

  摘要：

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc07993d

文献信息

• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Synthetically Useful Mono-Functionalizations of Dihaloarenes via Rieke Metals
  作者：Matthew S. Sell、Mark V. Hanson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1080/00397919408019062

  日期：1994.8

  Abstract Reaction of dihalobenzenes and 2, 5-dibromothiophene with Rieke magnesium, Rieke zinc, and Rieke calcium at low temperature affords a mono-organometallic intermediate which upon subsequent treatment with an electrophile provides a mono-functionalized aromatic product in excellent chemical yield.

  摘要 二卤代苯和 2, 5-二溴噻吩与 Rieke 镁、Rieke 锌和 Rieke 钙在低温下反应，得到单有机金属中间体，随后用亲电子试剂处理，以优异的化学产率得到单官能化的芳香族产物。
• 1,4-Phenylene-bis-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)borinic 8-oxyquinolinate) as a photoredox catalyst in the atom transfer radical addition of iodoperfluoroalkanes to alkenyl groups bearing organoboron compounds
  作者：Marcin Kublicki、Błażej Ogonowski、Dariusz Wieczorkowski、Krzysztof Durka、Tomasz Kliś

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.032

  日期：2019.7

  4-phenyldiboronic acid were evaluated. This compound was utilized in the atom transfer radical addition of iodoperfluoroalkanes to a series of alkenyl group bearing organoboron compounds. The products of these reactions retained the BC bond, and Suzuki-Miyaura coupling of one product gave biphenyl derivatives. The X-ray analysis of one of the obtained perfluoroalkylated boronic acids revealed the presence

  评价了衍生自1,4-苯基二硼酸的无过渡金属杂配物的关键光催化性能。该化合物用于碘代氟代烷烃向一系列带有烯基的有机硼化合物的原子转移自由基加成中。这些反应的产物保留了B C键，一种产物的Suzuki-Miyaura偶联产生了联苯衍生物。所获得的全氟烷基化硼酸之一的X射线分析表明存在开放的星形通道。
• Substituted Poly(<i>p</i>-phenylene) Thin Films via Surface-Initiated Kumada-Type Catalyst Transfer Polycondensation
  作者：Nicholas Marshall、S. Kyle Sontag、Jason Locklin

  DOI：10.1021/ma902710j

  日期：2010.3.9

  Conjugated polymer films of unsubstituted and alkoxy-substituted poly(p-phenylene) have been prepared via a Kumada-type catalyst-transfer polycondensation in a grafting-from configuration. A surface-bound external initiator was formed by reacting a Ni(0) complex with a thienyl bromide monolayer, and this surface-bound initiator was used to polymerize several Grignard monomers prepared from the corresponding

  未取代和烷氧基取代的聚（p的共轭聚合物薄膜-亚苯基）是通过Kumada型催化剂转移缩聚以接枝构型制备的。通过使Ni（0）络合物与噻吩基溴化物单层反应形成表面结合的外部引发剂，该表面结合的引发剂用于聚合由相应的1,4-二卤代苯制备的几种格氏试剂单体，从而形成表面结合的，共轭聚合物链，厚度可达30 nm。聚合了一系列具有烷氧基侧链的1,4-二碘单体，这些烷氧基的侧链范围从未取代的1,4-二碘苯到1,4-二碘-2,5-二己氧基苯，以研究空间体积对表面引发聚合的影响过程。在一系列分子中，观察到侧链较小，体积较小的单体更容易从表面聚合，从而产生光滑，用于未取代和甲氧基取代的聚亚苯基的常规薄膜。用乙氧基取代的材料观察到聚合物生长的岛，而对于己氧基取代的聚合物仅出现稀疏，不规则的生长。通过AFM，红外光谱，椭圆偏振法和UV-vis光谱对得到的膜进行表征。