2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine | 1245646-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(p-tolyl)pyridine；2-fluoro-6-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1245646-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: HXQJIZMCDAUPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 、 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4,4′,6,6′-tetramethoxybiphenyl-2,2′-diyl-bis(diphenylphosphine) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化酮类通过C-F键活化进行对映选择性α-杂芳基化构建全碳四元立构中心

  摘要：

  据报道，通过C-F 键活化，镍催化酮与氟化杂芳烃发生不对称 α-杂芳基化。一系列具有不同官能团的酮和2-氟吡啶衍生物进展顺利，以良好的产率（高达99％的产率）和高ee值（高达99％ee）提供含有全碳季立体中心的相应产物。此外，药物分子多奈哌齐还可以在反应条件下相容，以提供药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1039/d2sc03409c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶基三氟硼酸钾与芳基（杂芳基）卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.036

文献信息

• Anthranilamide (aam)-substituted diboron: palladium-catalyzed selective B(aam) transfer
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc05645e

  日期：——

  An unsymmetrical diboron bearing an anthranilamide (aam) substituent was synthesized and was converted into arylboranes via Pd-catalyzed selective B(aam) transfer.

  一种含有蒽酰胺（aam）取代基的非对称二硼烷被合成，并通过Pd催化选择性B(aam)转移转化为芳基硼烷。
• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• Oxygen-promoted Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates
  作者：Chun Liu、Chao Liu、Xin-Min Li、Zhan-Ming Gao、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.022

  日期：2016.5

  Abstract A simple and highly efficient protocol has been developed for the Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates. In this catalytic system, the results demonstrate that oxygen plays a positive role in the cross-coupling reaction. In addition, this catalytic system could be successfully applied to synthesize biaryl compounds containing a carbazole moiety and the

  摘要已经开发了一种简单高效的方案，用于芳基三氟硼酸钾的Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。在该催化体系中，结果表明氧在交叉偶联反应中起着积极的作用。另外，该催化体系可以成功地用于合成含有咔唑部分的联芳基化合物，并且该催化剂可以循环使用七次而不会显着降低催化活性。
• Direct Suzuki–Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons
  作者：Hiroto Yoshida、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hideya Tanaka、Yuki Izumi、Jialun Li、Itaru Osaka、Manabu Abe、Hiroki Andoh、Tomoki Yajima、Tomohiro Tani、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03666

  日期：2020.1.3

  The actually direct Suzuki-Miyaura coupling with "protected" R-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato) was demonstrated to smoothly occur without in situ deprotection of the B(dan) moiety. The use of t-BuOK (Ba(OH)(2) in some cases) as a base under anhydrous conditions is the key to the successful cross-coupling, where R B(dan) is readily converted into a transmetalation-active borate-form, regardless of the well-accepted diminished boron-Lewis acidity.
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium 2-pyridyl trifluoroborate with aryl (heteroaryl) halides
  作者：Wei Ren、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.036

  日期：2012.2

  Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium pyridine-2-trifluoroborates and various aryl (heteroaryl) halides can generate the corresponding desired coupling products with moderate to good yields. It can be carried out under the conditions with ethanol as solvent, Pd(OAc)2 and SPhos as catalyst system and Na2CO3 as a base.

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。