3-amino-2-(4-tolyl)thiophene | 183676-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4-tolyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)thiophen-3-amine
• CAS: 183676-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: GPYDBESEXXYUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 potassium 3-aminothiophene-2-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到3-amino-2-(4-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的热脱羧交叉偶联反应扩大杂环联芳基的合成范围

  摘要：

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.051

文献信息

• Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05747518A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The substituted thiophene derivative of the invention which is represented by the general formula (1) has a broad disease spectrum for a pathogenic fungus of various crops, exhibits an excellent controlling effect on disease such as gray mold, powdery mildew and rust in particular, and is also effective for a resistant fungus of conventional fungicides which has become a serious problem, and consequently is useful for an agricultural and horticultural fungicide. ##STR1##

  发明中代表通式（1）的取代噻吩衍生物具有广泛的病原真菌病谱，对各种作物的灰霉病、白粉病和锈病等疾病表现出优异的控制效果，同时对于传统杀菌剂的耐药真菌也具有良好的效果，因此可用作农业和园艺杀菌剂。 ##STR1##
• Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0737682B1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US5747518A
  申请人：——

  公开号：US5747518A

  公开（公告）日：1998-05-05
• Expanded scope of heterocyclic biaryl synthesis via a palladium-catalysed thermal decarboxylative cross-coupling reaction
  作者：Marie Kissane、Orla A. McNamara、David Mitchell、David M. Coppert、Humphrey A. Moynihan、Kurt T. Lorenz、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.051

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed decarboxylative cross-coupling of heterocyclic aromatic carboxylates and aryl halides is described. The cross-coupling proceeds under relatively mild conditions using catalytic Pd(0) and tetrabutylammonium bromide (TBAB). Utilizing a mixed solvent system consisting of N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), the cross-coupling system operated at temperatures

  描述了钯催化的杂环芳族羧酸盐和芳基卤化物的脱羧交叉偶联。使用催化性Pd（0）和四丁基溴化铵（TBAB）在相对温和的条件下进行交叉偶联。利用由N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）组成的混合溶剂系统，交叉偶联系统在80至140°C的温度范围内运行。