3-methyl-5-(p-tolyl)pyridine | 1432998-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1432998-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: GDMNRHFVLJCZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(p-tolyl)pyridine 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 N₂-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N₆-(2-(isoquinolin-8-yl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 、 C₁₃H₁₀F₆N₄O₂Pd 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到ethyl (E)-3-(5-methyl-2-(5-methylpyridin-3-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Remote C−H Olefination of Heterocyclic Biaryls Enabled by Reversibly Bound Templates

  摘要：

  摘要杂环双芳基的远程 C-H 功能化在合成和药物化学中将具有重要意义。通过调整指导原子和目标 C-H 键的几何关系，我们开发出了两种新的催化模板，可以对在元或对位上带有指导杂原子的杂环双芳基中阻碍较大的正 C-H 键进行官能化，从而获得前所未有的位点选择性。模板伴侣的使用还克服了产物抑制作用，并使定向模板具有催化作用。通过对带有各种取代基的杂环双芳基进行烯化反应，证明了这一方案的实用性，克服了传统的立体和电子效应。这些正交-C-H 烯化杂环双芳基具有立体阻碍，通常很难通过芳基-芳基偶联反应制备。

  DOI：

  10.1002/anie.202307581
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 potassium 5-methylnicotinate 在 copper(I) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到3-methyl-5-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-吡啶基和4-吡啶基羧酸盐与芳基溴化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  报道了3-吡啶基和4-吡啶基羧酸盐与芳基溴化物的脱羧交叉偶联。使用Cu 2 O和Pd（PPh 3）4的双金属体系，反应范围通过中等至良好收率的27种含吡啶的联芳基的合成来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.131

文献信息

• Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates
  作者：Fenglin Dai、Qingwen Gui、Jidan Liu、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ruqing Guo、Ze Tan

  DOI：10.1039/c3cc41066h

  日期：——

  We have discovered that phenyl tosylates can be used to arylate pyridines at the C3-position using a Pd(OAc)2–1,10-phenanthroline catalyst system. We also discovered that the reaction of 4-methylpyridine with naphthyl tosylates occurred on the methyl group instead of at the C3-position.

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。
• Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10224491B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  An amine-based compound and an organic light-emitting device, the amine-based compound being represented by the following Formula 1:

  一种胺基化合物和一种有机发光器件，胺基化合物由下式 1 表示：
• Antiaromatic compounds and organic light-emitting devices comprising the same
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10790452B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  An antiaromatic compound and an organic light-emitting device including the same. The antiaromatic compound is represented by Formula 1:

  一种抗芳香族化合物和包括其在内的有机发光器件。抗芳香族化合物由式 1 表示：
• Method for Production of Conjugated Polymer
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20090048413A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A method for production of a conjugated polymer comprising contacting (A) an aromatic monomer having at least two boron-containing functional groups with an aromatic monomer having at least two reactive functional groups or (B) aromatic monomers having at least one boron-containing functional group and at least one reactive functional group with each other, both in an ether solvent in the presence of a palladium catalyst wherein a phosphine compound is coordinated to palladium, cesium carbonate and 1 to 100 moles of water per 1 mole of the boron-containing functional group of the above-mentioned aromatic monomer.
• US9957441B2
  申请人：——

  公开号：US9957441B2

  公开（公告）日：2018-05-01