3-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 82665-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-chloro-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 82665-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: IGFDCVXOPXRIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 二苯二硫醚 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 181 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 四丁基氢氧化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用1,2-二氯乙烷制备（杂）芳基氯化物和氯乙烯的高效电催化。

  摘要：

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201814570

文献信息

• DMSO/SOCl₂-Enabled Synthesis of 3-Chloroindoles via Desulfonylative Chlorocyclization of N,N-Disubstituted 2-Alkynylanilines
  作者：Xuemin Li、Yifu Cheng、Yue Li、Fengxia Sun、Xiangyu Zhan、Zhifang Yang、Jingyue Yang、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02471

  日期：2024.2.2

  intramolecular cyclization/chlorination of N,N-disubstituted 2-alkynylanilines, leading to the synthesis of a series of 3-chloroindoles with moderate to good yields. Differing from the previously reported interrupted Pummerer reaction featuring the introduction of SMe moiety, the current approach adopted an alternative pathway that realized the incorporation of chlorine atom to the indole skeleton via

  DMSO/SOCl 2体系的应用实现了N,N-二取代2-炔基苯胺的分子内环化/氯化，从而合成了一系列具有中等至良好收率的3-氯吲哚。与之前报道的引入SMe部分的中断Pummerer反应不同，目前的方法采用了另一种途径，通过脱磺酰氯环化过程实现氯原子与吲哚骨架的结合。
• 3-氯取代的吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河北凯诺中星科技有限公司

  公开号：CN116789586A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明涉及一种3‑氯取代的吲哚类化合物的合成方法，包括：将N,N‑取代的邻炔基苯胺衍生物(结构式II)溶于二甲基亚砜中，在冰浴条件下逐滴加入二氯亚砜，于30‑45℃进行反应，得到3‑氯取代的吲哚类化合物(I)；反应式如下：#imgabs0#R1、R2、R3、R4相互独立，且其中R1为氢原子、氯原子或溴原子；R2为苯基、取代苯基或噻吩；R3为对甲苯磺酰基或甲磺酰基；R4为甲基或乙基。本发明是通过分子的内环合反应生成3‑氯吲哚类衍生物，具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率高，容易提纯等优点。
• New aspects in the chlorination of indoles with 1-chlorobenzotriazole and 1-chloroisatin
  作者：C. Berti、L. Greci、R. Andruzzi、A. Trazza

  DOI：10.1021/jo00146a015

  日期：1982.12
• Carloni, Patricia; Eberson, Lennart; Greci, Lucedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1779 - 1784
  作者：Carloni, Patricia、Eberson, Lennart、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、Tosi, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• BERTI, C.;GRECI, L.;ANDRUZZI, R.;TRAZZA, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4895-4899
  作者：BERTI, C.、GRECI, L.、ANDRUZZI, R.、TRAZZA, A.

  DOI：——

  日期：——