trans-1,2-diphenylamidocyclohexane | 57707-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,2-diphenylamidocyclohexane
• 英文别名: (+/-)-N,N'-(trans-cyclohexane-1,2-diyl)-bis-benzamide；(+/-)-N,N'-(trans-Cyclohexan-1,2-diyl)-bis-benzamid；trans-Cyclohexan-1,2-diamin-dibenzoylderivat；trans-1,2-Bis-(benzoylamino)-cyclohexan；N-[(1S,2S)-2-benzamidocyclohexyl]benzamide
• CAS: 57707-55-8；106303-76-8；137624-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: XGJXNIDAUZPOHW-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diphenylamidocyclohexane 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Whitener, Glenn D.; Hagadorn, John R.; Arnold, John, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 8, p. 1249 - 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  adipaldehyde bis-phenylhydrazone 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trans-1,2-diphenylamidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  研究苯hydr和苯偶氮烷的可能的相互转化。第三部分 己二醛双苯hydr

  摘要：

  将苯基肼基氧化成苯基偶氮基的试剂，例如氧和黄色氧化汞，将己二醛双苯基hydr转化为反式-1,2-双苯基偶氮环己烷。已经研究了这种转化的机理。戊二醛双苯基hydr的行为不同。

  DOI：

  10.1039/j39660001989

文献信息

• Organocatalytic Knoevenagel condensation by chiral C₂-symmetric tertiary diamines
  作者：Xiaoyu Gu、Yan Tang、Xiang Zhang、Zinbin Luo、Hongfei Lu

  DOI：10.1039/c6nj00613b

  日期：——

  The asymmetric Knoevenagel condensation of aliphatic aldehydes and active methylene compounds catalyzed by (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane-derived catalysts is presented and investigated.

  对由（1S,2S）-1,2-二氨基环己烷衍生的催化剂催化的脂肪族醛和活性亚甲基化合物的不对称Knoevenagel缩合进行了研究。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Imidazole-Catalyzed Monoacylation of Symmetrical Diamines
  作者：Sanjeev K. Verma、B. N. Acharya、M. P. Kaushik

  DOI：10.1021/ol101604q

  日期：2010.10.1

  An imidazole-catalyzed protocol for monoacylation of symmetrical diamines has been developed. The protocol gave selective monoacylation of aliphatic (cyclic and acyclic) primary and secondary diamines. In the reaction, imidazole acts as both catalyst and a leaving group. Different monoacylated piperazines and other diamines were synthesized at room temperature in an ethanol/water solvent system.

  已经开发了咪唑催化的对称二胺单酰基化方案。该方案给出了脂族（环状和无环）伯和仲二胺的选择性单酰化作用。在反应中，咪唑既充当催化剂又充当离去基团。在乙醇/水溶剂体系中，在室温下合成了不同的单酰化哌嗪和其他二胺。
• Resolution of β-aminoalcohols and 1,2-diamines using fractional crystallization of diastereomeric salts of dehydroabietic acid
  作者：Zhang Guangyou、Liao Yuquing、Wang Zhaohui、Hiroyuki Nohira、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.033

  日期：2003.10

  (S)-(+)-1-Amino-3-phenyloxy-2-propanol, (R)-(−)-2-amino-1-phenylethanol, (S)-(+)-1-amino-2-propanol, (1S,2S)-(+)-2-aminocyclohexanol and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane were resolved using dehydroabietic acid. It was shown that good to high enantiomeric purity, between 81∼>99% ee, was obtained and that dehydroabietic acid could be easily and efficiently recovered in a reusable form.

  （S）-（+）-1-氨基-3-苯氧基-2-丙醇，（R）-（-）-2-氨基-1-苯基乙醇，（S）-（+）-1-氨基-2-使用脱氢松香酸拆分丙醇，（1 S，2 S）-（+）-2-氨基环己醇和（1 S，2 S）-（+）-1,2-二氨基环己烷。结果表明，获得了良好的至高的对映体纯度，ee在81-> 99％ee之间，并且脱氢松香酸可以容易地和有效地以可重复使用的形式回收。
• The Unusual Role of CO Transfer in Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Shane W. Krska、David L. Hughes、Robert A. Reamer、David J. Mathre、Yongkui Sun、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/ja028035h

  日期：2002.10.1

  Spectroscopic and crystallographic studies were undertaken to gain insight into the mechanism of the highly regio- and enantioselective allylic aklylation reaction catalyzed by molybdenum. The chiral ligand (L*) consisting of the mixed benzamide/picolinamide of (S,S,)-trans-1,2-diaminocyclohexane reacts with a typical Mo precatalyst, (norbornadiene)Mo(CO)4, to give a neutral complex L*Mo(CO)4 in which

  进行光谱和晶体学研究以深入了解由钼催化的高度区域和对映选择性烯丙基化反应的机制。由 (S,S,)-反式-1,2-二氨基环己烷的混合苯甲酰胺/吡啶甲酰胺组成的手性配体 (L*) 与典型的 Mo 预催化剂 (降冰片二烯)Mo(CO)4 反应，得到中性配合物L*Mo(CO)4，其中配体通过吡啶和相邻的酰胺基团以双齿方式与金属结合。该配合物与肉桂醇的碳酸甲酯反应得到相应的π-烯丙基配合物L*(CO)2Mo(eta3-CH2=CH-CHPh)。该复合物的 NMR 和 X 射线晶体学表征显示，配体通过吡啶氮、相邻酰胺基团的氮以表面封端的三齿方式结合，现在已被去质子化，以及远程酰胺的羰基氧。令人惊讶的是，烯丙基的表面容易受到亲核试剂的攻击，这将导致与催化反应中观察到的立体化学相反的立体化学感。此外，分离形式的烯丙基复合物对丙二酸二甲酯钠没有反应性。然而，在存在一氧化碳源（Mo(CO)6 或气态 CO）的