2-烯丙氧基苯硼酸 | 151414-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-烯丙氧基苯硼酸
• 英文名称: o-(prop-2-enyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: 2-(allyloxy)phenylboronic acid；2-(allyloxyphenyl)boronic acid；2-allyloxybenzeneboronic acid；o-allyloxyphenyl boronic acid；2-allyloxyphenylboronic acid；(2-prop-2-enoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 151414-76-5
• 化学式: C₉H₁₁BO₃
• 分子量: 177.996
• InChiKey: IUALPRJAXOAGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

SDS

2-烯丙氧基苯基硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基苯硼酸 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下将芳基硼酸自由基加成到各种烯烃上

  摘要：

  经三乙酸锰处理后，芳基硼酸被证明是芳基自由基的有价值的前体。在这些氧化条件下，在双氧存在下，中间产生的芳基与烯烃加成，得到芳基羟基化产物A。在不存在双氧的情况下，对于某些烯烃，双烯烃加成和随后的均相芳族取代提供了中等至良好收率的四氢萘衍生物B。

  DOI：

  10.1021/ol101818k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-烯丙氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚苯基-双-（（（1-甲基-1 H-吡唑-5-基）硼酸8-氧喹啉酯）作为光氧化还原催化剂，将碘代氟代烷烃原子转移自由基加成到带有有机硼化合物的烯基上

  摘要：

  评价了衍生自1,4-苯基二硼酸的无过渡金属杂配物的关键光催化性能。该化合物用于碘代氟代烷烃向一系列带有烯基的有机硼化合物的原子转移自由基加成中。这些反应的产物保留了B C键，一种产物的Suzuki-Miyaura偶联产生了联苯衍生物。所获得的全氟烷基化硼酸之一的X射线分析表明存在开放的星形通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.032

文献信息

• Sulfonamides as Amine Component in the Petasis-Borono Mannich Reaction: A Concise Synthesis of α-Aryl- and α-Alkenylglycine Derivatives­
  作者：Georg Manolikakes、Andreas Diehl、Omar Ouadoudi、Eleni Andreadou

  DOI：10.1055/s-0037-1610440

  日期：2018.10

  reaction for the first time. A catalyst-free three-component synthesis of α-aryl- and α-alkenylglycine derivatives starting from glyoxylic acid, sulfonamides, and aryl- or alkenylboronic acids is described. This operationally simple method tolerates a broad range of functional groups and enables the generation of a wide array of α-amino acids. Sulfonamides were utilized as amine component in the classic

  摘要 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。
• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• The First General and Selective Palladium(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylboronates: Interplay among Benzoquinone-Ligated Palladium(0) Complex, Organoboron, and Alcohol Solvent
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200900836

  日期：2010.2.15

  Methoxycarbonylation of aryl- and alkenylboron compounds was performed using the palladium(II) acetate/triphenylphosphine [Pd(OAc)2/PPh3] catalyst with p-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in methanol at ambient temperature to obtain the corresponding methyl esters in good yields. A wide variety of functional groups including various carbonyl functionalities, nitrile, nitro, sulfone, and unprotected

  在室温下，使用乙酸钯（II）/三苯基膦[Pd（OAc）2 / PPh 3 ]催化剂与对苯醌作为化学计量的氧化剂在甲醇中进行芳基和烯基硼化合物的甲氧基羰基化反应，以得到良好的相应甲酯产量。在甲氧基碳酸化中可耐受多种官能团，包括各种羰基官能团，腈，硝基，砜和未保护的吡咯环，而使用叔丁醇以外的高级醇可提供中等至高收率的各种对氯苯甲酸酯。在没有任何酸或碱添加剂的情况下进行了催化的烷氧羰基化反应，并进行了氧化性重金属化反应建议采取步骤来解释该协议的特殊功效。DFT和MP2计算支持所提出的机制。
• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。
• Apparent 6‐ <i>endo‐</i> trig Carbofluorination of Alkenes Enabled by Palladium‐Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Jing Gong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202211470

  日期：2022.12.12

  cyclization mode. Pd-catalyzed cyclization of 2-(2-alkylallyloxy)phenyl boronic acid derivatives in the presence of Selectfluor 2 provides chromanes 3 with concurrent generation of a tertiary alkyl fluoride function. A 5-exo-trig carbopalladation affords PdII intermediate A whose oxidation to PdIV followed by 1,2-aryl/PdIV dyotropic rearrangement and C−F bond-forming reductive elimination affords chromane

  逆转本征环化模式。在 Selectfluor 2存在下，Pd 催化的 2-(2-烷基烯丙氧基) 苯基硼酸衍生物环化提供苯并三氢呋喃3，同时生成叔烷基氟化物功能。5 - exo -trig carbopalladation 提供 Pd II中间体A，其氧化为 Pd IV，然后进行 1,2-芳基/Pd IV变色重排和 C−F 键形成还原消除，得到苯并三氢呋喃3。