trimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)silane | 61040-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)silane
• 英文别名: Trimethyl[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]silane；trimethyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]silane
• CAS: 61040-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: PIQDDTOZJVGUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)silane 在 水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 以100%的产率得到3,4,5-三甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 MNPs 负载的不对称 Salamo 基 Zn 络合物：一种新型多相纳米催化剂，用于在温和条件下对醇进行甲硅烷基保护和脱保护

  摘要：

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。

  DOI：

  10.1039/d1ra01185e
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 、 六甲基二硅氮烷 在 asymmetric salen type di-Schiff base-based zinc complex supported on Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 反应 0.2h， 以97%的产率得到trimethyl(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 MNPs 负载的不对称 Salamo 基 Zn 络合物：一种新型多相纳米催化剂，用于在温和条件下对醇进行甲硅烷基保护和脱保护

  摘要：

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。

  DOI：

  10.1039/d1ra01185e

文献信息

• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Simple Synthesis of 5-Substituted Resorcinols:  A Revisited Family of Interesting Bioactive Molecules
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9610624

  日期：1997.1.1

  through the corresponding mesylates 5 or directly from benzylic derivatives by catalytic hydrogenation, afforded compounds 6, which are finally demethylated to yield 5-alkyl-3,5-dihydroxyresorcinols, such as olivetol (7a), grevillol (7b), 1,3-dihydroxy-5-propylbenzene (7c), or dihydropinosilvine (7d). Dehydration of alcohol derivatives 4 followed by demethylation led to hydroxylated stilbene-type structures

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化
• Midgley,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1384 - 1385
  作者：Midgley,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric Salamo-based Zn complex supported on Fe₃O₄ MNPs: a novel heterogeneous nanocatalyst for the silyl protection and deprotection of alcohols under mild conditions
  作者：Hongyan Yao、Yongsheng Wang、Maryam Kargar Razi

  DOI：10.1039/d1ra01185e

  日期：——

  Fe3O4@H2L-Zn MNPs as a magnetically separable, recyclable and reusable heterogeneous catalyst. Fe3O4@H2L-Zn MNPs were also applied for the removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions using water in CH2Cl2 under green conditions. The catalyst demonstrated good to excellent catalytic yield efficiency for both the reactions compared to the commercial metal-based catalysts under green conditions for

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。