(S)-N-((S)-2-(4-methylbenzamido)-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1269764-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-2-(4-methylbenzamido)-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-2-[(4-methylbenzoyl)amino]-3-phenylpropyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1269764-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: UHIJSACIDCZOFE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-N-((S)-2-(4-methylbenzamido)-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺基乙基和苯甲酰胺基丙基脯氨酰胺在水中促进的高度非对映和对映选择性的直接Barbas–List羟醛反应

  摘要：

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。

  DOI：

  10.1039/c0ob00688b

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective direct Barbas–List aldol reactions promoted by novel benzamidoethyl and benzamidopropyl prolinamides in water
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Rubén Manzano、David Román、Silvia Téllez

  DOI：10.1039/c0ob00688b

  日期：——

  organocatalysts for enantioselective aldol reaction of aldehydes and cyclic ketones in water. In particular, prolinamide derived from achiral ethylene diamine was the best catalyst leading to anti aldols in excellent diastereomeric (up to 98/2) and enantiomeric (up to 99/1) ratios, thereby showing that lateral amide functionalities might be a key issue for facilitating “in water” chemistry. These catalysts

  制备了四种新型的苯甲酰胺基官能化的脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛和环酮的对映体选择性醛醇缩合反应。 水。特别是，脯氨酰胺 衍生自非手性 乙烯二胺是导致抗羟醛的最佳催化剂，其非对映异构体（高达98/2）和对映异构体（高达99/1）的比例，从而表明侧酰胺功能可能是促进“对映体”的关键问题。水化学。这些催化剂比先前描述的那些便宜且易于制备。