4-amino-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indole | 753021-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-amine；1-[2-(dimethylamino)ethyl]indol-4-amine
• CAS: 753021-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: WYQOJGUOIKJZOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 4-amino-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indole 以 吡啶 为溶剂， 以51%的产率得到N-[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indole-4-yl]-naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(4-nitroindol-1-yl)ethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 生成 4-amino-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n

文献信息

• Active substance combination comprising a compound with npy receptor affinity and a compound with 5-ht6 receptor affinity
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20070009597A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one compound with neuropeptide Y-receptor affinity, preferably neuropeptide Y5-receptor affinity, and at least one compound with 5-HT 6 receptor affinity, a medicament comprising said active substance combination, and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合，包括至少一种具有神经肽Y受体亲和力的化合物，优选为神经肽Y5受体亲和力，以及至少一种具有5-HT6受体亲和力的化合物，一种包含该活性物质组合的药物，以及使用该活性物质组合制造药物。
• ACTIVE SUBSTANCE COMBINATION COMPRISING A COMPOUND WITH NPY RECEPTOR AFFINITY AND A COMPOUND WITH 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20120128768A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one compound with neuropeptide Y-receptor affinity and at least one compound with 5-HT6 receptor affinity, a medicament comprising said active substance combination, and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合物，包括至少一种具有神经肽Y受体亲和力的化合物和至少一种具有5-HT6受体亲和力的化合物，以及包含该活性物质组合物的药物和使用该活性物质组合物制造药物的用途。
• [EN] INDOL-4 SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE 5-HT-6 AS MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOL-4-YL SULFONAMIDE, FABRICATION ET UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE 5-HT-6
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2005013978A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention refers to new sulfonamide derivatives, of general formula (la, lb, 1c), optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, their racemate, or in form of a mixture of at least two of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, in any mixing ratio, or their salt thereof s, preferably the corresponding, physiologically acceptable salt thereofs, or corresponding solvate thereofs; to the processes for their preparation, to their application as medicaments in human and/or veterinary therapeutics, and to the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的磺酰胺衍生物，一般式为（la、lb、1c），可以是它们的立体异构体之一，优选是对映异构体或非对映异构体，它们的外消旋体，或者是它们的至少两个立体异构体的混合物，优选是对映异构体或非对映异构体，在任何混合比例下，或者它们的盐，优选是相应的生理可接受的盐，或相应的溶剂化物；本发明还涉及其制备方法，以及它们在人类和/或兽医治疗中作为药物的应用，以及含有它们的制药组合物。
• INDOL-4 SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE 5-HT-6 AS MODULATORS
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1648446B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• Indol-4 sulfonamide derivatives, their preparation and their use 5-ht-6 as modulators
  申请人：Merce Vidal Ramon

  公开号：US20070185158A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention refers to new sulfonamide derivatives, of general formula (1 a , 1 b , 1 c ), optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, their racemate, or in form of a mixture of at least two of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, in any mixing ratio, or their salt thereof s, preferably the corresponding, physiologically acceptable salt thereofs, or corresponding solvate thereofs; to the processes for their preparation, to their application as medicaments in human and/or veterinary therapeutics, and to the pharmaceutical compositions containing them.