1,2-heptadienyl-3-yl phenyl sulfoxide | 318472-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-heptadienyl-3-yl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (Hepta-1,2-diene-3-sulfinyl)benzene
• CAS: 318472-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: QPCNLRYSTMBJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-heptadienyl-3-yl phenyl sulfoxide 在 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-2-bromo-3-(phenylsulfanyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regio- and Stereoselectivity of Halohydroxylation of 1,2-Allenyl Sulfides or Selenides

  摘要：

  It was observed that the halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides with Br-2 (CuBr2 or NBS) or I-2 and water demonstrated a fairly good regioselectivity (i.e., the C=C bond that is remote from the S or Se atom was halohydroxylated with the halogen atom connecting to the middle carbon atom and the hydroxyl group connecting to the non-S terminal carbon or Se-substituted terminal carbon atom of the allene moiety), leading to the synthesis of synthetically important 3-organosulfur or seleno-2-haloallylic alcohols. The stereoselectivity depends on the nature of X+ and S or Se, showing a Z-selectivity with the matched Lewis acid-base pair.

  DOI：

  10.1021/jo049593c
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1,2-heptadienyl-3-yl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平
• Studies on highly regio- and stereoselective hydration of 1,2-allenylic sulfoxides
  作者：Zhao Fang、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00007h

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective hydration of 1,2-allenylic sulfoxides in which proton served as the electrophile was reported. Through the X-ray diffraction study, it was concluded that the reaction may proceed via a 5-membered cyclic intermediate following by attack of the −OH at the sulfur atom.

  据报道，其中质子用作亲电子试剂的1，2-烯丙基亚砜具有高度的区域和立体选择性水合。通过X射线衍射研究，得出的结论是，反应可以进行经由由所述的攻击五元环状中间体如下-在OH硫 原子。
• Highly Regio- and Stereoselective Oxidative Hydroacetoxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides via a Different Mechanism
  作者：Chao Zhou、Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802755k

  日期：2009.4.3

  A highly regio- and stereoselective oxidative hydroacetoxylation of 1,2-allenylic sulfoxides affording 1-sulfonyl-1-alken-3-yl acetates in moderate to good yields was developed. Through the X-ray diffraction study, it was observed that the reaction may proceed via a 5-membered cyclic intermediate and the −OAc attacks the chiral carbon atom, which is different from what was observed in our previous

  开发了1，2-烯丙基亚砜的高度区域和立体选择性氧化氢乙酰氧基化，以中等至良好的产率提供了1-磺酰基-1-链烯基-3-基乙酸酯。通过X射线衍射研究中，观察到反应可以经由5元环的环状中间体和继续- OAC攻击的手性碳原子，这是从在我们以前的研究中观察到的不同。
• Unique Selectivity of Iodohydroxylation Reaction of Allenyl Phenyl Sulfoxides in Aqueous MeCN. A Stereodefined Synthesis of (<i>E</i>)-2-Iodo-3-hydroxy-1-alkenyl Sulfoxides
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Haiming Wang

  DOI：10.1021/ol006639p

  日期：2000.11.1

  Iodohydroxylation reaction of allenyl phenyl sulfoxides with I-2 can smoothly proceed to generate (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl sulfoxides with excellent regio- and stereoselectivity in high or excellent yields. The configuration of E-2a was determined by the X-ray diffraction study.
• Studies on the Regio- and Stereoselectivity of Halohydroxylation of 1,2-Allenyl Sulfides or Selenides
  作者：Shengming Ma、Xueshi Hao、Xiaofeng Meng、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo049593c

  日期：2004.8.1

  It was observed that the halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides with Br-2 (CuBr2 or NBS) or I-2 and water demonstrated a fairly good regioselectivity (i.e., the C=C bond that is remote from the S or Se atom was halohydroxylated with the halogen atom connecting to the middle carbon atom and the hydroxyl group connecting to the non-S terminal carbon or Se-substituted terminal carbon atom of the allene moiety), leading to the synthesis of synthetically important 3-organosulfur or seleno-2-haloallylic alcohols. The stereoselectivity depends on the nature of X+ and S or Se, showing a Z-selectivity with the matched Lewis acid-base pair.