5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 328090-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；3,4,5-trimethoxy-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione；5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 328090-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD01839726
• 分子量: 295.316
• InChiKey: QDFOIPGNWHJEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为细菌肽甲酰化酶抑制剂的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑啉-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物

  摘要：

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好

  DOI：

  10.1111/cbdd.12817
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助尿素-乙酸催化氰乙酸乙酯和 1,3-噻唑烷-2,4-二酮与芳香醛在无溶剂条件下的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20695

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Development of new thiazolidine-2,4-dione hybrids as aldose reductase inhibitors endowed with antihyperglycaemic activity: design, synthesis, biological investigations, and <i>in silico</i> insights
  作者：Abdelrahman Hamdi、Muhammad Yaseen、Wafaa A. Ewes、Mashooq Ahmad Bhat、Noha I. Ziedan、Hamed W. El-Shafey、Ahmed A. B. Mohamed、Mohamed R. Elnagar、Abdullah Haikal、Dina I. A. Othman、Abdullah A. Elgazar、Ahmed H. A. Abusabaa、Kamal S. Abdelrahman、Osama M. Soltan、Mostafa M. Elbadawi

  DOI：10.1080/14756366.2023.2231170

  日期：2023.12.31

  Abstract This research study describes the development of new small molecules based on 2,4-thiazolidinedione (2,4-TZD) and their aldose reductase (AR) inhibitory activities. The synthesis of 17 new derivatives of 2,4-TZDs hybrids was feasible by incorporating two known bioactive scaffolds, benzothiazole heterocycle, and nitro phenacyl moiety. The most active hybrid (8b) was found to inhibit AR in a

  摘要 这项研究描述了基于 2,4-噻唑烷二酮 (2,4-TZD) 的新型小分子的开发及其醛糖还原酶 (AR) 抑制活性。通过结合两种已知的生物活性支架、苯并噻唑杂环和硝基苯甲酰基部分，可以合成 17 种新的 2,4-TZD 杂化衍生物。动力学研究和分子对接模拟证实，最活跃的杂交体 ( 8b ) 以非竞争性方式 (0.16 µM) 抑制 AR。此外，体内实验表明，化合物8b对链脲佐菌素诱导的高血糖小鼠具有显着的降血糖作用。每公斤50毫克的8b剂量可显着降低血糖浓度，而5毫克/公斤的较低剂量则显示出明显的降血糖作用。这些结果表明化合物8b可用作治疗糖尿病并发症的有前途的治疗剂。
• [EN] N-BIPHENYLACYL THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-BIPHÉNYLACYL THIAZOLIDINE-2,4-DIONE, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ELDER PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010082212A3

  公开（公告）日：2011-01-27