Trichlor-(2-chlor-1,1-difluor-ethyl)-silan | 28247-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trichlor-(2-chlor-1,1-difluor-ethyl)-silan
• 英文别名: 2-Chloro-1,1-difluoroethyltrichlorosilan；2-Chlor-1,1-difluorethyl-trichlorsilan；Trichloro-(2-chloro-1,1-difluoroethyl)silane
• CAS: 28247-44-1
• 化学式: C₂H₂Cl₄F₂Si
• 分子量: 233.932
• InChiKey: XHTFEJLLGJUOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichlor-(2-chlor-1,1-difluor-ethyl)-silan 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 三氯-(1,1-二氟乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  碳化学。第六部分 （1,1-二氟乙基）硅烷的制备和热解

  摘要：

  用三正丁基氢化锡光化学还原三氯（2-氯-1,1-二氟乙基）-或三氯（2,2-二氯-1,1-二氟乙基）-硅烷得到三氯（1,1-二氟乙基）硅烷与甲醇或三氟化锑反应后，分别转化为三甲氧羰基和三氟类似物。三氯-（1,1-二氟乙基）硅烷在100–150°C范围内的热解过程仅通过硅上的氯与α-碳原子上的氟交换而得到氯（1,1-二氯乙基）二氟硅烷。在更高的温度（> 235°C）下，会通过以下方式形成氟乙烯，氯乙烯和氯氟硅烷的混合物消除α得到中间体卡宾。（1,1-二氟乙基）三氟硅烷在120°C时热分解可定量得到氟乙烯和四氟化硅; 在添加的异丁烯的存在下，将中间氟（甲基）卡宾捕获，得到相应的环丙烷。相应的三甲氧化合物在150°C时分解，得到氟甲氧硅烷与聚合物油的混合物，但在240°C时，也会通过α消除反应生成氟乙烯。氯（1,1-二氯乙基）二氟硅烷在205°C下稳定，但在> 235°C的温度下，它通过α消除而

  DOI：

  10.1039/dt9750000252
• 作为产物：
  描述：

  Trichlor-(2,2-dichlor-1,1-difluor-ethyl)-silan 在 三甲基硅烷 作用下， 生成 Trichlor-(2-chlor-1,1-difluor-ethyl)-silan
  参考文献：
  名称：

  硅的多氟烷基化合物。第十二部分。三氯硅烷与2-氯和2-溴-1,1-二氟乙烯的反应

  摘要：

  过量的三氯硅烷与2-氯-1,1-二氟乙烯的光化学反应以三氯-（2,2-二氟乙基）硅烷为主要产物，少量三氯-（1,1-二氟乙基）硅烷和三氯（2-氯-2,2-二氟乙基）硅烷，而与过量烯烃的反应则主要产生三氯-（2-氯-2,2-二氟乙基）硅烷和三氯-（2-氯-1,1-二氟乙基）硅烷。通过在CF 2基团向2-氯-1,1-二氟乙烯中最初的三氯甲硅烷基自由基加成，以及烯烃竞争性还原为1,1-二氟乙烯，然后在CH 2处三氯甲硅烷基自由基加成中，解释了这些产物的形成。团体。三氯硅烷与2-溴-1,1-二氟乙烯的光化学反应得到还原的烯烃1,1-二氟乙烯和2,2-二氟乙基-和2-溴-2,2-二氟乙基-三氯硅烷。

  DOI：

  10.1039/dt9740002305

文献信息

• Carbene chemistry. Part VII. The preparation and pyrolysis of 2-chloro-1,1-difluoroethyl-, 1-chloro-1,2,2-trifluoroethyl-, and 1,2-dichloro-1,2-difluoroethyl-trichlorosilanes
  作者：William I. Bevan、Robert N. Haszeldine、John Middleton、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750000620

  日期：——

  rearrangement reaction is ca. 50 min. Pyrolysis of the rearranged silane at 225 °C gives 1,1-dichloroethylene and a mixture of chlorofluorosilanes. Photochemical reaction of 1,2-dichloro-1,2-difluoroethylene with trichlorosilane gives a mixture of 1,2-dichloro-1,2-difluoroethyltrichlorosilane and 2-chloro-1,2-difluoroethyltrichlorosilane. 1,2-Dichloro-1,2-difluoroethyltrichlorosilane decomposes readily at 225

  2-氯-1,1-二氟乙基三氯硅烷在225°C上的热解主要包括α-消除和卤素交换，然后进行α-消除，得到氟氯硅烷，1-氯-1-氟乙烯和1,1-二氯乙烯的混合物作为主要产品。在140°C时仅发生卤素交换，仅形成1,1,2-三氯乙基氯二氟硅烷。重排反应的半衰期约为。50分钟 重排的硅烷在225°C上热解，得到1,1-二氯乙烯和氯氟硅烷的混合物。1，2-二氯-1，2-二氟乙烯与三氯硅烷的光化学反应得到1，2-二氯-1，2-二氟乙基三氯硅烷和2-氯-1，2-二氟乙基三氯硅烷的混合物。1，2-二氯-1，2-二氟乙基三氯硅烷在225℃下容易分解成氯氟硅烷，1，1-二氯-2-氟乙烯和三氯乙烯的混合物。氯与1,2,2-三氟乙基三氯硅烷的光化学反应主要产生1-氯-1,2,2-三氟乙基三氯硅烷，在225°C的温度下热解后得到氯氟硅烷，1-氯-2,2-二氟乙烯和1,1-二氯-2-氟乙烯; 在160°C时仅形成1,1-二氯-2