methyl 2-[(1S,6R)-6-[(1R,6S,8aR)-1-(furan-3-yl)-8a-methyl-5-methylidene-3-oxo-1,6,7,8-tetrahydroisochromen-6-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-[(1S,6R)-6-[(1R,6S,8aR)-1-(furan-3-yl)-8a-methyl-5-methylidene-3-oxo-1,6,7,8-tetrahydroisochromen-6-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: FXAFBVCVQVUWAF-WFVODVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以39%的产率得到(+/-)-cipadonoid B
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (±)-cipadonoid B from synthetic azedaralide

  摘要：

  四降三萜西帕酮 B 是通过未充分利用的缩酮-克莱森重排，在一锅级联中由合成的氮杂内酯有效构建的。

  DOI：

  10.1039/c0cc04698a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。
• A concise total synthesis of (±)-cipadonoid B from synthetic azedaralide
  作者：Jonathan M. Faber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c0cc04698a

  日期：——

  The tetranortriterpene cipadonoid B was efficiently constructed from synthetic azedaralide in a one-pot cascade, via the underutilised ketal-Claisen rearrangement.

  四降三萜西帕酮 B 是通过未充分利用的缩酮-克莱森重排，在一锅级联中由合成的氮杂内酯有效构建的。