(2S)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 152955-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 152955-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YDQNTBQBTVUYIG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 L-脯氨酸 生成 (2S)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031

文献信息

• Copper-catalyzed C–N coupling reactions of aryl halides with α-amino acids under focused microwave irradiation
  作者：Nasani Narendar、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.122

  日期：2009.9

  We have developed an efficient method for the preparation of enantiopure N-aryl-alpha-amino acids via copper-catalyzed N-arylation of alpha-amino acids and aryl halides under microwave irradiation. This protocol only needs less than 30 min to obtain the products, which are far superior to those obtained under conventional heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Macrocyclic prolinyl acyl guanidines as inhibitors of β-secretase (BACE)
  作者：Kenneth M. Boy、Jason M. Guernon、Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang、Joe Shi、Weixu Zhai、Shirong Zhu、Samuel W. Gerritz、Jeremy H. Toyn、Jere E. Meredith、Donna M. Barten、Catherine R. Burton、Charles F. Albright、Andrew C. Good、James E. Grace、Kimberley A. Lentz、Richard E. Olson、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.031

  日期：2015.11

  The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a class of acyl guanidines which inhibit the BACE-1 enzyme are presented. The prolinyl acyl guanidine chemotype (7c), unlike compounds of the parent isothiazole chemotype (1), yielded compounds with good agreement between their enzymatic and cellular potency as well as a reduced susceptibility to P-gp efflux. Further improvements in

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。