3-amino-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 6525-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)isoxazol-3-amine；5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 6525-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AZNHHXIAWLRXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  409.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫氰基苯磺酰胺 、 3-amino-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到4‐({3‐[2‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐oxoethyl]‐1,2,4‐thiadiazol‐5‐yl}‐amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶抑制剂的新型苯磺酰胺吡唑和 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA

  DOI：

  10.1002/ardp.202100241
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propiolonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Iwai,I.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, # 11, p. 1277 - 1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0029-1

  日期：2005.7

  The E-isomers of α-chlorocinnamonitriles react with hydroxylamine to give a mixture of isomeric aminoisoxazoles, while the Z-isomers yield 3-aryl-2-chloroacrylamide oximes.

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。
• AGENT FOR IMPROVEMENT IN BOUNCE/BODY OF HAIR, AND HAIR COSMETIC
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1911750A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency / body improver and hair cosmetic
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP2484342A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R1, R2, R3, R4, n and m are as defined in the description).

  一种头发弹性和发质改善剂，其活性成分包括一种或多种选自由下通式 (1) 所代表的 2-氨基噻唑衍生物或自由下通式 (2) 所代表的 3-氨基异恶唑衍生物组成的组的化合物及其药学上可接受的盐类： (其中，R1、R2、R3、R4、n 和 m 如说明中所定义）。
• Hair resiliency/body improver and hair cosmetic
  申请人：Suetsugu Masaru

  公开号：US20090233975A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A hair resiliency and body improver comprising as the active ingredient thereof one or more types of compounds selected from the group consisting of 2-aminothiazole derivatives represented by the following general formula (1) or 3-aminoisoxazole derivatives represented by the following general formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof: (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and m are as defined in the description).
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA