N-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-(5-ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-thiazin-3-on-2-yl)acetamide | 1154041-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-(5-ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-thiazin-3-on-2-yl)acetamide
• 英文别名: ethyl (3R,6R)-6-[2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-2-oxoethyl]-5-oxothiomorpholine-3-carboxylate
• CAS: 1154041-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: SOQCDTMQAHSCOQ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  maleic thioanhydride 、 L-半胱氨酸乙酯 、 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 在 2,4-二硝基氟苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-(5-ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-thiazin-3-on-2-yl)acetamide 、 N-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-(5-ethoxycarbonyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-thiazin-3-on-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e

文献信息

• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。