N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propylidene] acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide | 1575817-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propylidene] acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl) propylidene]acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide；N-[1-[[(2R)-1-(2-cyano-4-methyl-4-morpholin-4-ylpent-2-enoyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]benzimidazol-2-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1575817-77-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₈O₃S
• 分子量: 598.729
• InChiKey: YODTUJOVIRISGE-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(氨甲基)-1-BOC-吡咯烷 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propylidene] acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-[[(2R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide 、 哌啶 、 2-甲基-2-吗啉丙烷 在 crude product 、 水 、 三氟乙酸 、 乙腈 、 N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propylidene] acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 16.17h， 以This resulted in 34 mg (13%) of N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl) propylidene]acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide as a white solid的产率得到N-(1-[[(2R)-1-[2-cyano-2-[2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propylidene] acetyl]-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及针对ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4）等激酶的某些抑制剂，特别是ITK，包含这些化合物的制药组合物以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20150225412A1