1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-one | 57641-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenoxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-one
• CAS: 57641-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: JMHXMEONRVTJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-one 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的Arene / Ru（II）/ TsDPEN配合物对1,3-烷氧基/芳氧基丙烷进行不对称转移加氢

  摘要：

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00756
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-chlorophenoxy]-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的Arene / Ru（II）/ TsDPEN配合物对1,3-烷氧基/芳氧基丙烷进行不对称转移加氢

  摘要：

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00756

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,3-Alkoxy/Aryloxy Propanones Using Tethered Arene/Ru(II)/TsDPEN Complexes
  作者：Sam Forshaw、Alexander J. Matthews、Thomas J. Brown、Louis J. Diorazio、Luke Williams、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00756

  日期：2017.6.2

  A series of propanones containing combinations of aryloxy and alkoxy substituents at the 1- and 3-positions were reduced to the alcohols via asymmetric transfer hydrogenation using a tethered Ru(II)/TsDPEN catalyst. The enantioselectivities of the reductions reveal a complex pattern of electronic and steric effects which, when used in a matched combination, can lead to the formation of products of

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。