CH2=C(OEt)CH2OAc | 76524-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CH2=C(OEt)CH2OAc
• 英文别名: 2-Ethoxyprop-2-enyl acetate
• CAS: 76524-71-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PLNQLUGDZHDPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 CH2=C(OEt)CH2OAc 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到2-ethoxyallylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Acetonylation by Using Aryltins with Acetonylium Equivalents under the Palladium Catalysis

  摘要：

  钯催化的杂芳烃锡与2-乙氧基烯丙基二乙基磷酸酯及硝基苯锡与2-甲氧基甲氧基烯丙基氯的反应能够生成偶联产物，这些产物可以水解为相应的乙酰基芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3383
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 CH2=C(OEt)CH2OAc
  参考文献：
  名称：

  David, Katerine; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 11, p. 2768 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• An enantiodirected cyclopentenone annulation. Synthesis of a useful building block for condensed cyclopentanoid natural products
  作者：Barry M. Trost、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00537a059

  日期：1980.8
• Enolstannanes as electrofugal groups in allylic alkylation
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92813-2

  日期：1980.1
• David, Katerine; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 11, p. 2768 - 2792
  作者：David, Katerine、Cazes, Bernard、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Acetonylation by Using Aryltins with Acetonylium Equivalents under the Palladium Catalysis
  作者：Masanori Kosugi、Yoshio Miyajima、Hideyuki Nakanishi、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.62.3383

  日期：1989.10

  Palladium-catalyzed reactions of heteroaromatic tins with 2-ethoxyallyl diethyl phosphate and of nitrophenyltins with 2-methoxymethoxyallyl chloride were found to give the coupling products, which can be hydrolyzed to the corresponding acetonylated aromatics in good yields.

  钯催化的杂芳烃锡与2-乙氧基烯丙基二乙基磷酸酯及硝基苯锡与2-甲氧基甲氧基烯丙基氯的反应能够生成偶联产物，这些产物可以水解为相应的乙酰基芳烃，产率良好。