α-methylene (1,3-benzodioxol-5-yl)-acetonitrile | 77627-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-methylene (1,3-benzodioxol-5-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 77627-84-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: YUFZONSTMSLHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 、 α-methylene (1,3-benzodioxol-5-yl)-acetonitrile 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到benzyl trans-6-nitrile-cis-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyclohexen-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1-(acylamino)-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a054
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 、 5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 potassium fluoride 、 水 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到α-methylene (1,3-benzodioxol-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C-CN键裂解和氰基转移进行镍催化的芳基卤化物氰化和炔烃的氢氰化

  摘要：

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04586

文献信息

• OVERMAN, L. E.;FREERKS, R. L.;PETTY, C. B.;CLIZBE, L. A.;ONO, R. K.;TAYLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 10, 2816-2822
  作者：OVERMAN, L. E.、FREERKS, R. L.、PETTY, C. B.、CLIZBE, L. A.、ONO, R. K.、TAYLO+

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Diels-Alder reactions of 1-(acylamino)-1,3-dienes
  作者：Larry E. Overman、Robert L. Freerks、C. Bruce Petty、Lane A. Clizbe、Robert K. Ono、Garry F. Taylor、Peter J. Jessup

  DOI：10.1021/ja00400a054

  日期：1981.5