Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OMe | 87042-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OMe
• 英文别名: Z-Glyt-Gly-OMe；Z-Gly-ψ[CSNH]-Gly-OMe；Methyl 2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioyl]amino]acetate
• CAS: 87042-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: DZDKYWTWJFGGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OMe 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Gly-ψ(CSNH)-Gly-OMe*HBr
  参考文献：
  名称：

  内硫肽

  摘要：

  的N-保护的二肽酯已被转换成相应的被保护endothiopeptides 1使用Lawesson试剂，2种的氨基和羧基去保护1.方法，以及与氨基酸的硫肽的联接已经被定义并用于制备新颖的两个例子的N-保护具有单个硫酰胺键的硫代三肽内酯。考虑了硫酰胺键对二肽酯构象的可能影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91869-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰甘氨酸酸酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  内硫肽

  摘要：

  的N-保护的二肽酯已被转换成相应的被保护endothiopeptides 1使用Lawesson试剂，2种的氨基和羧基去保护1.方法，以及与氨基酸的硫肽的联接已经被定义并用于制备新颖的两个例子的N-保护具有单个硫酰胺键的硫代三肽内酯。考虑了硫酰胺键对二肽酯构象的可能影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91869-1

文献信息

• Endothiopeptides
  作者：D.W. Brown、M.M. Campbell、C.V. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91869-1

  日期：1983.1

  N-protected dipeptide esters have been converted into the corresponding protected endothiopeptides1 using Lawesson's reagent,2 1. Methods of amino and carboxyl deprotection, and coupling of the thiopeptides with amino acids have been defined and used to prepare two examples of novel N-protected endothiotripeptide esters with a single thioamide link. Possible effects of the thioamide bond on the conformation

  的N-保护的二肽酯已被转换成相应的被保护endothiopeptides 1使用Lawesson试剂，2种的氨基和羧基去保护1.方法，以及与氨基酸的硫肽的联接已经被定义并用于制备新颖的两个例子的N-保护具有单个硫酰胺键的硫代三肽内酯。考虑了硫酰胺键对二肽酯构象的可能影响。
• An improved method for the preparation of desoxopeffides—reductions of endothiopeptides
  作者：Frank S. Guziec、Loide Mayer Wasmund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94324-7

  日期：1990.1

  Three new procedures for the synthesis of desoxopeptides from endothiopeptides are reported: 1) Raney nickel desulfurizafion, 2) alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate followed by sodium borohydride reduction, and 3) nickel boride reduction. Of these three, reduction with nickel boride was found to be superior due to high yields, reproducibility and convenience.

  从内硫肽合成脱氧肽的三种新方法已有报道：1）阮内镍脱​​硫基硫脲； 2）四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后硼氢化钠还原； 3）硼化镍还原。在这三种方法中，由于高收率，可重复性和便利性，发现用硼化镍还原效果更好。
• GUZIEC, FRANK S. (JR);WASMUND, LOIDE MAYER
  作者：GUZIEC, FRANK S. (JR)、WASMUND, LOIDE MAYER

  DOI：——

  日期：——
• Guziec, Frank S.; Wasmund, Loide Mayer, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1301 - 1353
  作者：Guziec, Frank S.、Wasmund, Loide Mayer

  DOI：——

  日期：——
• All-Thioamidated Homo-α-Peptides: Synthesis and Conformation
  作者：Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Cristina Peggion

  DOI：10.1002/ejoc.201300050

  日期：2013.6

  Replacement of a peptide bond with its thioamide surrogate is a classical method for the generation of a peptidomimetic with altered spectroscopic, conformational, physicochemical, and biological properties. In this context, we synthesized short series of terminally protected homo-α-oligopeptides based on the α-amino acids Gly, Ala, and Nle, as well as their corresponding fully thioamidated analogues

  用硫代酰胺替代物替换肽键是一种经典方法，用于生成具有改变的光谱、构象、物理化学和生物学特性的肽模拟物。在这种情况下，我们基于 α-氨基酸 Gly、Ala 和 Nle 以及它们相应的完全硫代酰胺化类似物合成了短系列的末端保护的同型-α-寡肽。后一种化合物的制备是第一次通过直接硫化其氧化前体以单步方式实现。使用 X 射线衍射分析和 NMR 光谱，我们还能够确认硫代酰胺化的 α-氨基酸残基可以很容易地采用折叠或完全扩展的构象。