dimethyl 1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate | 167993-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: dimethyl 1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl benzimidazole-5,6-dicarboxylate；dimethylbenzimidazole-5,6-dicarboxylate；5,6-di-(methoxycarbonyl)-benzimidazole；dimethyl 1H-benzimidazole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 167993-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QKGGTLNGFDMXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-5-[[[1(S)-[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]2-phenylethyl]amino]carbonyl]-6-[[(1-adamantylmethyl)amino]carbonyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide Cholecystokinin-2 Receptor Agonists

  摘要：

  In the course of structural explorations around a series of potent CCK2 receptor antagonists, it was noted that simple N-methylation of the indolic N-H in the parent molecule gave rise to behavior in vivo that was consistent with the compound acting as an agonist. Exploration in vitro confirmed this property, and it was shown that the agonist action could be blocked by the reference CCK2 receptor antagonist, L-365,260. Further examples of this type of modification were explored, and a common theme with regard to agonist behavior was uncovered. Some molecular modeling is also presented in an attempt to throw light on the nature of the ligand receptor interactions that may be giving rise to the differing properties of these, apparently, structurally similar molecules.

  DOI：

  10.1021/jm0010668
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基和羧酸盐修饰的 N-杂环卡宾配体在葫芦脲底物上的超分子固定化

  摘要：

  本文介绍了一种新型二齿羧酸盐螯合 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的设计、合成、超分子相互作用和结构分析。NHC 结构被修改以战略性地结合金刚烷基部分，用于与宿主分子（如葫芦脲）形成超分子复合物。当通过主客体化学固定在固体载体上时，金刚烷基修饰的 NHC 配体可能用于可回收的均相催化剂。作为一种通用的前体，NHC 配体 (8) 被合成并通过 1H-NMR、13C-NMR、FTIR、单晶 X 射线晶体学和元素分析进行​​了表征。使用 1H-NMR 滴定法证明了 NHC 配体 (8) 与葫芦 [7] 脲 (CB7) 宿主的原理证明非共价固定。

  DOI：

  10.3390/molecules27051662

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Synthesis and Biological Evaluation of a 5-6-5 Imidazole-Phenyl-Thiazole Based α-Helix Mimetic
  作者：Christopher G. Cummings、Nathan T. Ross、William P. Katt、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol8022962

  日期：2009.1.1

  that disrupt protein−protein interactions is a key goal in addressing a number of disease states. The α-helix is commonly found at protein interaction interfaces and has been the focus of substantial small molecule mimetic efforts. One of the primary drawbacks of many small molecule α-helix mimetics is their hydrophobic core structures. To address this problem we have developed a novel scaffold based

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。
• Synthesis, anti-proliferative activity, SAR study, and preliminary in vivo toxicity study of substituted N,N′-bis(arylmethyl)benzimidazolium salts against a panel of non-small cell lung cancer cell lines
  作者：Kerri L. Shelton、Michael A. DeBord、Patrick O. Wagers、Marie R. Southerland、Travis M. Williams、Nikki K. Robishaw、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Matthew J. Panzner、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.009

  日期：2017.1

  zimidazolium salts have been synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity against select non-small cell lung cancer cell lines to create a structure activity relationship profile. The results indicate that hydrophobic substituents on the salts increase the overall anti-proliferative activity. Our data confirms that naphthylmethyl substituents at the nitrogen atoms (N1(N3)) and

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。
• Symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbenes
  作者：Ying-Hsuan Chen、Kai-En Peng、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/c4ra12597e

  日期：——

  A facile synthetic protocol, which utilized dehydrative condensation of phthalic anhydride and primary amines, for symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbene ligands was established. With the designed bi-functional building block, poly-NHC ligands having various denticities and geometries could be readily achieved by varying the structure of poly-amino compounds. Examination of catalytic activity of a series of poly-NHC–Ni complexes revealed the lack of electronic interference among NHC–metal units.

  利用邻苯二甲酸酐和伯胺的脱水缩合作用，建立了对称非螯合聚-N-杂环碳烯配体的简便合成方案。利用所设计的双功能构件，通过改变多氨基化合物的结构，可以很容易地制备出具有不同齿度和几何形状的多 NHC 配体。对一系列多 NHC-Ni 复合物催化活性的研究表明，NHC-金属单元之间没有电子干扰。
• Synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles <i>via</i> oxidant free Cu-catalyzed dehydrogenative C–N coupling and photophysical studies
  作者：Sakshi Singh、Shantanu Pal

  DOI：10.1039/d3cc03931e

  日期：——

  A unique example of Cu-catalysed synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles via intramolecular C–N coupling reaction has been reported.

  报告了一个通过分子内 C-N 偶联反应铜催化合成苯并咪唑融合多杂环的独特实例。