2-环己烯-1-基苯甲酸酯 | 3352-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己烯-1-基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-Cyclohexenyl benzoate
• 英文别名: cyclohex-2-en-1-yl benzoate
• CAS: 3352-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• mdl: MFCD02666013
• 分子量: 202.253
• InChiKey: APZIYLKXAJJSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-基苯甲酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基烷基化和钌催化的环异构化有效合成双环二烯。

  摘要：

  [n.3.0]可以使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应，然后再进行钌催化的环异构化反应，合成自行车（n = 3–6）。当在Pd催化的烯丙基烷基化反应中使用时，新型的三芳基膦基1,2-二氨基恶唑啉配体显示出与Trost配体相同的高对映选择性。使用Ru催化的氧化还原异构化方法进一步详细说明了这些烯丙基烷基化反应的烯炔产物，为此提出了一种机理。

  DOI：

  10.3906/kim-2004-81
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohexyl benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-环己烯-1-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate modification to increase the enantioselectivity of hydrolases. A route to optically-active cyclic allylic alcohols.

  摘要：

  The esterase-catalyzed resolution of the cyclic allylic acetates - 1-acetyloxy-2-cyclopentene, 1-acetyloxy-2-cyclohexene, and 1-acetyloxy-2-cycloheptene - was not enantioselective. We hypothesized that this inefficiency stems from the similarity in size of the substituents at the stereocenter (CH2-CH2 vs. CH=CH). To increase the enantioselectivity, we resolved precursors to these cyclic allylic alcohols: esters of trans-2-bromocycloalkanols (C5, C6, C7). These esters had a larger difference in the size of the substituents (CH2 vs. CHBr) at the stereocenter and were efficiently resolved by both cholesterol esterase and lipase from Pseudomonas cepacia (Amano P, PCL). A synthetic-scale resolution with PCL yielded the (1S,2S)-1-butanoyloxy-2-bromocycloalkanes in >98% ee. Heating with DBU to eliminate HBr, followed by reduction with LiAlH4 to cleave the ester, yielded the allylic alcohols: (S)-(-)-2-cyclopenten-1-ol (65% ee), (S)-(-)-2-cyclohexen-1-ol (>99% ee), and (S)-(-)-2-cyclohepten-1-ol (>98% ee).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80126-3

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes involving dehydrogenation: facile access to allylic esters and alkylalkenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song、Wen-Ting Wei、Jian-Hong Fan、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc09393c

  日期：——

  We here describe a new copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes for the selective synthesis of allylic esters and alkylalkenes. This method achieves multiple dehydrogenation and esterification, representing a new unactivated C(sp(3))-H oxidative esterification of acids with common alkanes.

  我们在这里描述了一种新的铜催化的酸与烷烃的氧化偶联反应，用于选择性合成烯丙基酯和烷基烯烃。此方法实现多次脱氢和酯化反应，代表酸与普通烷烃的新的未活化的C（sp（3））-H氧化酯化反应。
• The RuO4-Catalyzed Ketohydroxylation, Part II:A Regio-, Chemo- and Stereoselectivity Study
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.200400898

  日期：2005.5

  The direct RuO4-catalyzed ketohydroxylation of olefins is a new and convenient method for the preparation of a wide range of symmetrical and unsymmetrical α-hydroxy ketones. Since reactions in which two different functional groups are introduced in one step always involve regio-, chemo- and stereoselectivity issues, this paper gives a full account of investigations of various selectivity aspects in

  RuO4 直接催化的烯烃酮羟基化是制备各种对称和不对称 α-羟基酮的一种新的、方便的方法。由于在一个步骤中引入两个不同官能团的反应总是涉及区域选择性、化学选择性和立体选择性问题，本文全面介绍了酮羟基化中各种选择性方面的研究。本报告的最后部分审查了立体选择性问题。从 OsO4 催化的二羟基化已知的 Kishi 规则被发现适用于 RuO4 催化的酮羟基化，并在具有手性烯丙基中心的烯烃氧化中产生中等至良好的非对映体比例。此外，不同取代烯烃之间的竞争实验导致反应性分布，适用于预测哪个是分子中存在的不同 C=C 双键中最具反应性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
  作者：Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132377

  日期：2021.9

  A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an

  首次报道了羧酸与烷烃的双功能铜卟啉催化交叉脱氢偶联（CDC）。根据羧酸底物，该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。铜卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。