2-methyl-2-propenyl 2-chloroacetate | 62497-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-propenyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-methyl-2-propenyl chloroacatate；2-methylallyl 2-chloroacetate；chloro-acetic acid methallyl ester；Chlor-essigsaeure-methallylester；2-Methylprop-2-en-1-yl chloroacetate；2-methylprop-2-enyl 2-chloroacetate
• CAS: 62497-71-6
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD19233342
• 分子量: 148.589
• InChiKey: GJBREVNFUCHEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl 2-chloroacetate 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-methylallyl 4-methyl-2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铵盐与CO 2羧基化后烷基迁移一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种简单但功能强大的方案，用于使用二氧化碳（CO 2）合成α-氨基酸。在烯丙基或苄基卤化物的存在下，在CO 2气氛（1个大气压）下，α-氨基硅烷可能会经历四个连续的反应（铵盐的形成，羧化，酯化和2,3-或1,2-Stevens重排）。值得注意的是，在温和条件下，经由氮叶立铵中间体在邻近氮原子的位置进行羧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00837
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-2-propenyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯基乙基三羧酸酯的环化反应：2-氧四氢呋喃和2-氧吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了路易斯酸促进的链烯基乙烯三羧酸酯和相应的酰胺的分子内反应。烯丙基三羧酸烯丙基酯和酰胺与路易斯酸（1-2当量），例如TiCl 4，TiBr 4，AlCl 3和AlBr 3的反应可以高产率立体选择性地生成3,4-反卤代甲基2-氧代四氢呋喃和吡咯烷衍生物。立体化学通过NOE实验确定。烷基取代的烯丙基乙烯三羧酸酯与路易斯酸的反应得到氯代2-氧代四氢呋喃和吡喃。对于某些烷基取代的底物，可在反应条件下形成阳离子中间体，并已获得重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo401106m

文献信息

• Catalytic, Nucleophilic Allylation of Aldehydes with 2-Substituted Allylic Acetates: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich

  DOI：10.1021/jo501004j

  日期：2014.7.3

  The ruthenium-catalyzed allylation of aldehydes with allylic acetates has been expanded to incorporate substituents at the 2-position of the allylic components. Allylic acetates bearing a variety of substituents (CO2-t-Bu, COMe, Ph, CH(OEt)2, and Me) undergo high-yielding additions with aromatic, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The conditions of the reaction were found to be mild (75 °C,

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。
• Process for the preparation of alkenyl esters of acemetacin
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04658039A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  The new indole derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and denote hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 denotes hydrogen, lower alkyl or halogen and R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and denote hydrogen, lower alkyl or optionally substituted aryl, and R.sup.4 and R.sup.5 can also represent lower alkenyl, and wherein R.sup.2 and R.sup.5 can be linked by an alkylene bridge of the formula --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2).sub.n in which n represents the number 0 or 1, can be prepared by reacting an ammonium or phosphonium salt of the corresponding indolecarboxylic acid with a haloacetic acid allyl ester. The new compounds can be used to prepare acemetacin. The new indole derivatives possess a pharmacological action.

  新的吲哚衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示氢或低碳基，R.sup.3表示氢，低碳基或卤素，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低碳基或可选取代基苯基，R.sup.4和R.sup.5也可以表示低烯基，其中R.sup.2和R.sup.5可以通过化学式--CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2).sub.n的烷基桥连接，其中n表示数字0或1。这些新的化合物可以通过将相应的吲哚羧酸铵盐或磷酸铵盐与卤代乙酸烯丙酯反应制备而成。这些新化合物可用于制备乙酰美托酸。这些新的吲哚衍生物具有药理作用。
• RESIN FOR LENS WITH HIGH REFRACTIVE INDEX AND LENS COMPOSED OF IT
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0112927A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  A resin for lens with a high refractive index prepared by compolymerizing one or more benzenedicarboxylic acid esters substituted by halogen in the nucleus and represented by the formula (I), (wherein X represents CI or Br, n represents 2 or 4, m represents 0 or 1, and R represents H or methyl) with one or more monofunctional monomers having a refractive index of 1.55 or more as homopolymer and being radical-polymerizable, and lens composed of it are disclosed. This resin for preparing lens has a high refractive index and is excellent in workability (such as grindability) and impact resistance. In addition, the monofunctional monomer(s) and the bifunctional monomer(s) are well compatible with each other upon copolymerization, and polymerication distortion difficultly takes place.

  本发明公开了一种具有高折射率的镜片用树脂，其制备方法是将一种或多种核内被卤素取代且由式（I）表示的苯二甲酸酯（其中 X 代表 CI 或 Br，n 代表 2 或 4，m 代表 0 或 1，R 代表 H 或甲基）与一种或多种折射率为 1.55 或以上且可进行自由基聚合的单官能团单体进行均聚，并由其组成镜片。 这种镜片用树脂具有高折射率，且加工性（如研磨性）和抗冲击性优异。 此外，单官能团单体和双官能团单体在共聚时彼此相容性良好，不易发生聚合变形。
• Instantaneously curable composition
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0206544A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  A curable composition comprises (A) a polymer whose molecules have a main chain comprising carbon-carbon bonds and one or more isocyanatocarbonyl groups pendant to the main chain, the content of the isocyanatocarbonyl groups per polymer molecule being from 0.1 to 72.2% by weight, and (B) an active hydrogen atom-containing compound. Various polymers of the given type, including polymers having pendant isocyanatocarbonyl and/or isocyanato groups, are novel.

  一种可固化组合物包括：(A) 聚合物，其分子主链由碳-碳键组成，主链上有一个或多个 异氰酸羰基，每个聚合物分子中异氰酸羰基的含量为 0.1%至 72.2%（按重量计）；(B) 含 有活性氢原子的化合物。上述类型的各种聚合物，包括具有悬垂异氰酸羰基和/或异氰酸基的聚合物，都是新颖的。
• Functional polymers and their production
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0207621A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  A functional polymer whose molecules have a main chain of carbon-carbon bonds and one or more pendant functional groups each appended to the main chain via a carbonyliminocarbonyl linkage, in which the or each functional group is chosen from fluorinated, aminotriazine, photosensitive, bicyclic and spiro structure-containing groups, and in which the content of the functional groups plus the carbonyliminocarbonyl linkages per molecule is from 0.1 to 99.9% by weight.

  一种功能性聚合物，其分子具有由碳-碳键组成的主链和一个或多个通过羰基亚氨基羰基连接附着在主链上的悬挂官能团，其中的官能团或每个官能团选自氟化、氨基三嗪、光敏、双环和含螺结构的基团，每个分子的官能团和羰基亚氨基羰基连接的含量按重量计为 0.1 至 99.9%。