ethyl 5-amino-4-carbamoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 201735-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-4-carbamoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-4-carbamoyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 201735-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: ACNRLTUQEBNRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-4-carbamoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4,5-dihydro-6-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的新合成和反应

  摘要：

  合成5-氨基-4-氰基-1-苯基-1- ħ吡唑-3-甲酸乙酯5已经通过的异常贝克曼重排实现ö -chloroaldehyde 1。的反应ø -aminocarbonitrile 5与浓硫酸2 SO 4家具的预期ö -aminocarboxamide吡唑6。关键中间体邻氨基甲腈5和邻氨基羧酰胺6被成功地用于合成吡唑并嘧啶衍生物。邻氯乙腈中Cl的替代3与仲胺一起提供了新的合成子13，该合成子进一步用于合成多取代的杂环。所获得的新产物通过IR，1 H和13 C NMR以及质谱进行了很好的表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1691
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到ethyl 5-amino-4-carbamoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的新合成和反应

  摘要：

  合成5-氨基-4-氰基-1-苯基-1- ħ吡唑-3-甲酸乙酯5已经通过的异常贝克曼重排实现ö -chloroaldehyde 1。的反应ø -aminocarbonitrile 5与浓硫酸2 SO 4家具的预期ö -aminocarboxamide吡唑6。关键中间体邻氨基甲腈5和邻氨基羧酰胺6被成功地用于合成吡唑并嘧啶衍生物。邻氯乙腈中Cl的替代3与仲胺一起提供了新的合成子13，该合成子进一步用于合成多取代的杂环。所获得的新产物通过IR，1 H和13 C NMR以及质谱进行了很好的表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1691

文献信息

• New Synthesis and Reactions of Ethyl 5-amino-4-cyano-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylate
  作者：Sachin A. Gangurde、Shrikant B. Kanawade、Prashant S. Nikam、Dinesh C. Bhavsar、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1002/jhet.1691

  日期：2014.7

  Synthesis of ethyl 5‐amino‐4‐cyano‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate 5 has been achieved via abnormal Beckmann rearrangement of o‐chloroaldehyde 1. Reaction of o‐aminocarbonitrile 5 with concentrated H2SO4 furnished expected o‐aminocarboxamide pyrazole 6. Key intermediates o‐aminocarbonitrile 5 and o‐aminocarboxamide 6 were successfully utilized for the synthesis of pyrazolopyrimidine derivatives

  合成5-氨基-4-氰基-1-苯基-1- ħ吡唑-3-甲酸乙酯5已经通过的异常贝克曼重排实现ö -chloroaldehyde 1。的反应ø -aminocarbonitrile 5与浓硫酸2 SO 4家具的预期ö -aminocarboxamide吡唑6。关键中间体邻氨基甲腈5和邻氨基羧酰胺6被成功地用于合成吡唑并嘧啶衍生物。邻氯乙腈中Cl的替代3与仲胺一起提供了新的合成子13，该合成子进一步用于合成多取代的杂环。所获得的新产物通过IR，1 H和13 C NMR以及质谱进行了很好的表征。