2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene | 914080-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene
• CAS: 914080-56-1
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: GSYAMWIVIZINGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  室温下水中铜的富电子烯烃的氧化催化裂解

  摘要：

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01883
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sebastian Hoffmann、Marcello Nicoletti、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065404r

  日期：2006.10.1

  A novel organocatalytic asymmetric reductive amination of aldehydes has been developed. Treating racemic alpha-branched aldehydes with p-anisidine and a Hantzsch ester in the presence of our previously developed phosphoric acid catalyst, TRIP, gave beta-branched secondary amines in excellent yields and enantioselectivities via an efficient dynamic kinetic resolution. The process is applicable to several

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。
• Synthesis of Atropisomeric Hydrazides by One‐Pot Sequential Enantio‐ and Diastereoselective Catalysis
  作者：Chiara Portolani、Giovanni Centonze、Sara Luciani、Andrea Pellegrini、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Alessia Ciogli、Andrea Sorato、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/anie.202209895

  日期：2022.10.17

  The first enantioselective and diastereoselective synthesis of atropisomeric hydrazides was performed using one-pot sequential catalysis based on the enamine amination of branched aldehydes followed by phase-transfer N-alkylation. Chiral hydrazides were obtained with high yields and stereocontrol using commercially available reagents and catalysts. The permutation of catalysts allowed for a stereodivergent

  阻转异构酰肼的第一次对映选择性和非对映选择性合成是使用基于支链醛的烯胺胺化然后相转移 N-烷基化的单锅顺序催化进行的。使用市售试剂和催化剂以高产率和立体控制获得手性酰肼。催化剂的排列允许对一类新的阻转异构体采用立体发散方法。