3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 1337865-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenylamine；3-[Benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one；3-[benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1337865-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: MGRDPIMCKHVEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90.3%的产率得到3-(benzyl(methyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-3-N,N-二取代氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式（I）所示的(S)‑3‑N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的制备方法为：以式（II）所示的2‑乙酰噻吩为原料，和双（三氯甲基）碳酸酯（III）及N,N‑二取代甲酰胺（IV）在有机碱的催化下，在有机溶剂中反应完全，得到式（V）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙烯酮；然后经过氢化铝锂氢化还原得到式（VI）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇；再经过S‑扁桃酸拆分、乙酸乙酯重结晶得到目标产物式（I）。本发明所述的制备方法，具有成本低，反应条件温和，安全、三废少、能耗小、总收率高等优点，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107488163A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N-methyl-N-benzylformamide 在 三光气 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.1%的产率得到3-(N-methyl-N-benzylamino)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-3-N,N-二取代氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式（I）所示的(S)‑3‑N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的制备方法为：以式（II）所示的2‑乙酰噻吩为原料，和双（三氯甲基）碳酸酯（III）及N,N‑二取代甲酰胺（IV）在有机碱的催化下，在有机溶剂中反应完全，得到式（V）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙烯酮；然后经过氢化铝锂氢化还原得到式（VI）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇；再经过S‑扁桃酸拆分、乙酸乙酯重结晶得到目标产物式（I）。本发明所述的制备方法，具有成本低，反应条件温和，安全、三废少、能耗小、总收率高等优点，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107488163A

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-MONOALKYL-3-HYDROXY-3-ARYLPROPYLAMINE COMPOUND
  申请人：Kogami Kenji

  公开号：US20130005992A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides a method for producing an N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound represented by Formula (2): wherein Ar represents an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R represents an optionally substituted C 1-5 alkyl, and * represents an asymmetric carbon atom; the method comprising:reacting, in the presence of an asymmetric reduction catalyst, hydrogen gas with an N-benzyl-N-monoalkyl-3-oxo-3-arylpropenylamine compound represented by Formula (1): wherein Ar and R are as defined above. The present invention allows an optically active N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound to be produced easily and inexpensively under industrially advantageous conditions.

  本发明提供了一种制备N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物的方法，该化合物由式（2）表示：其中Ar表示可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基，R表示可选取代的C1-5烷基，*表示不对称碳原子；该方法包括：在不对称还原催化剂的存在下，将氢气与由式（1）表示的N-苄基-N-单烷基-3-酮基-3-芳基丙烯基胺化合物反应，其中Ar和R如上所定义。本发明可以在工业上有利的条件下轻松、廉价地制备出光学活性的N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物。
• 一种(S)-3-N,N-二取代氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN107488163A

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种如式（I）所示的(S)‑3‑N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇的制备方法为：以式（II）所示的2‑乙酰噻吩为原料，和双（三氯甲基）碳酸酯（III）及N,N‑二取代甲酰胺（IV）在有机碱的催化下，在有机溶剂中反应完全，得到式（V）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙烯酮；然后经过氢化铝锂氢化还原得到式（VI）所示的N,N‑二取代氨基‑1‑(2‑噻吩基)‑1‑丙醇；再经过S‑扁桃酸拆分、乙酸乙酯重结晶得到目标产物式（I）。本发明所述的制备方法，具有成本低，反应条件温和，安全、三废少、能耗小、总收率高等优点，适于工业化生产。