(S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)benzamide | 1390617-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1390617-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 399.422
• InChiKey: DAIFBKUCKCDBSK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-酞酰亚胺基-2-(R)-羟基丙基)-3-氟-4-(吗啉基)苯胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Pingili Krishna; Mukkanti; Rao, Dodda Mohan, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 8, p. 3479 - 3482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• [EN] PROCESS FOR MAKING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LINÉZOLIDE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2014071990A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a benzoate salt of the compound 3-(3-fluoro-4- (morpholin-4-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5(S)-ylmethyl)amine of formula (II-D), which is useful in the purification of the compound of formula (II) and in a process for making linezolid of formula (I).

  本发明涉及化合物3-(3-氟-4-(吗啉-4-基)苯基)-2-氧氧杂环己烷-5(S)-甲基胺的苯甲酸盐，其化学式为(II-D)，该化合物在化合物化学式(II)的纯化和制备化合物化学式(I)的利奈唑胺过程中有用。
• PROCESS FOR MAKING LINEZOLID
  申请人：Synthon BV

  公开号：EP2917189B1

  公开（公告）日：2016-08-17