methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-galactopyranoside | 118868-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118868-80-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈S
• 分子量: 522.576
• InChiKey: GURHOQZNIBZVRK-GJNSLUDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium thioacyanate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a025

文献信息

• Efficient Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Alkenyl 1-Thioglycosides and Thiodisaccharides
  作者：Anna Zawisza、Boguslaw Kryczka、Paul Lhoste、Stanislaw Porwanski、Denis Sinou

  DOI：10.1080/07328300008544118

  日期：2000.1

  Unsaturated thiodisaccharides are obtained in good yields by alkylation of ethyl alpha-Q-Delta(2)-glycosides, having a leaving group at C-4, with various thiocarbohydrates in the presence of a catalytic amount of palladium(0). The reaction is regio- and stereospecific for the alpha-erythro enoside, and only stereospecific in the case of the alpha-threo enoside, alkylation occurring at C-4 and C-2. In all cases, only the beta-anomer is formed.
• VARELA, OSCAR;CICERO, DANIEL;DE, LEDERKREMER ROSA M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1884-1890
  作者：VARELA, OSCAR、CICERO, DANIEL、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose
  作者：Oscar Varela、Daniel Cicero、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1021/jo00269a025

  日期：1989.4