2-环戊氧基-4-硝基苯胺 | 880145-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环戊氧基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2-cyclopentyloxy-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-Cyclopentyloxy-4-nitro-phenylamine
• CAS: 880145-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: GUGHHFNUDKQALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊氧基-4-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2-环戊氧基-4-硝基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-11 labeled sulfonanilide analogues as new potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer

  摘要：

  Aromatase is a particularly good target in the treatment of estrogen receptor positive breast cancer. Novel carbon-11 labeled sulfonanilide analogues, N-[C-11]methyl-N-(2-alkyloxy-4-nitrophenyl)-methanesulfonamides ([C-11]3a-f, alkyl = propyl, isopropyl, 1-ethyl-propyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclohexylethyl), were designed and synthesized as potential PET agents for imaging of aromatase in breast cancer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.065
• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2-环戊氧基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰苯胺类似物可抑制乳腺癌细胞中芳香化酶的表达和活性，而不受COX-2抑制作用的影响。

  摘要：

  芳香酶是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的特别有吸引力的靶标。前列腺素可提高乳腺癌细胞中的芳香酶水平，而COX抑制剂则可降低芳香酶水平。描述了衍生自COX-2选择性抑制剂NS-398的一系列新型磺酰苯胺类似物的合成和生物学评估。这些化合物以剂量和时间依赖性方式抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香化酶活性。还在乳腺癌细胞中研究了这些化合物对COX-2抑制的作用。结构活性分析未发现芳香化酶抑制和COX-2抑制之间的相关性。微粒体芳香化酶抑制研究排除了直接酶抑制的可能性。实时PCR分析表明，磺酰苯胺类似物可减少SK-BR-3细胞中的芳香化酶基因转录。这些研究表明，新型磺酰苯胺化合物可独立于COX-2抑制而抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香酶活性和转录。

  DOI：

  10.1021/jm051126f

文献信息

• Novel Sulfonanilide Analogues Suppress Aromatase Expression and Activity in Breast Cancer Cells Independent of COX-2 Inhibition
  作者：Bin Su、Edgar S. Diaz-Cruz、Serena Landini、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm051126f

  日期：2006.2.1

  of these compounds on COX-2 inhibition is investigated in breast cancer cells as well. Structure-activity analysis does not find a correlation between aromatase suppression and COX-2 inhibition. Microsomal aromatase inhibition studies rule out the possibility of direct enzyme inhibition. Real-time PCR analysis demonstrates that the sulfonanilide analogues decrease aromatase gene transcription in SK-BR-3

  芳香酶是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的特别有吸引力的靶标。前列腺素可提高乳腺癌细胞中的芳香酶水平，而COX抑制剂则可降低芳香酶水平。描述了衍生自COX-2选择性抑制剂NS-398的一系列新型磺酰苯胺类似物的合成和生物学评估。这些化合物以剂量和时间依赖性方式抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香化酶活性。还在乳腺癌细胞中研究了这些化合物对COX-2抑制的作用。结构活性分析未发现芳香化酶抑制和COX-2抑制之间的相关性。微粒体芳香化酶抑制研究排除了直接酶抑制的可能性。实时PCR分析表明，磺酰苯胺类似物可减少SK-BR-3细胞中的芳香化酶基因转录。这些研究表明，新型磺酰苯胺化合物可独立于COX-2抑制而抑制SK-BR-3乳腺癌细胞中的芳香酶活性和转录。
• Novel sulfonanilide analogs as selective aromatase modulators (SAMs)
  申请人：Brueggemeier W. Robert

  公开号：US20080045598A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds and methods suppressing aromatase activity expression in cancer cells. Provided are compounds are those of formula I: wherein R 1 may be alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, aryl, substituted aryl, haloaryl, alkoxy, alkylaryl, and arylalkyl; R 2 is H, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, and cycloalkyl; R 3 , with the base nitrogen, forms an amide or sulfonamide; R 4 is selected from nitro, amine, amide, and benzamide; or a pharmaceutically acceptable salts thereof Also provided are small molecule selective aromatase inhibitors having a molecular weight of less 500 g/mol. In some embodiments, the small molecule selective aromatase inhibitors described herein have a molecular weight of less than 450 g/mol. Also provided are methods for suppressing aromatase activity expression in cancer cells comprising the step of administering a pharmaceutically effective amount of a small molecule aromatase inhibitor to a subject in need of such treatment. In one embodiment, the cancer cells are breast cancer cells.

  抑制癌细胞中芳香化酶活性表达的化合物和方法。提供的化合物是公式I中的化合物：其中R1可能是烷基，环烷基，卤代烷基，芳基，取代芳基，卤代芳基，烷氧基，烷基芳基和芳基烷基；R2是H，烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基和环烷基；R3与碱性氮形成酰胺或磺酰胺；R4从硝基，胺基，酰胺和苯甲酰中选择；或其药学上可接受的盐。还提供了分子量小于500 g/mol的小分子选择性芳香化酶抑制剂。在某些实施例中，本文所述的小分子选择性芳香化酶抑制剂的分子量小于450 g/mol。还提供了一种方法，用于抑制癌细胞中芳香化酶活性表达，包括向需要这种治疗的受试者施用药学有效量的小分子芳香化酶抑制剂。在一种实施例中，癌细胞是乳腺癌细胞。
• SULFONANILIDE ANALOGS AS SELECTIVE AROMATASE MODULATORS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1984325A2

  公开（公告）日：2008-10-29
• US7741520B2
  申请人：——

  公开号：US7741520B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] SULFONANILIDE ANALOGS AS SELECTIVE AROMATASE MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE SULFONANILIDES COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES AROMATASES
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2007120379A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] Compounds and methods suppressing aromatase activity expression in cancer cells. Provided are compounds are those of formula I: wherein R1 may be alkyl, cycloakyl, haloalkyl, aryl, substituted aryl, haloaryl, alkoxy, alkylaryl, and arylalkyl; R2 is H, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, and cycloalkyl; R3, with the base nitrogen, forms an amide or sulfonamide; R4 is selected from nitro, amine, amide, and benzamide; or a pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are small molecule selective aromatase inhibitors having a molecular weight of less 500 g/mol. In some embodiments, the small molecule selective aromatase inhibitors described herein have a molecular weight of less than 450 g/mol. Also provided are methods for suppressing aromatase activity expression in cancer cells comprising the step of administering a pharmaceutically effective amount of a small molecule aromatase inhibitor to a subject in need of such treatment. In one embodiment, the cancer cells are breast cancer cells.
  [FR] L'invention concerne des composés et des procédés permettant de supprimer l'expression de l'activité d'aromatase dans les cellules cancéreuses. Elle concerne des composés de formule I : dans laquelle R1 peut être un groupe alkyle, cycloalkyle, halogénoalkyle, aryle, aryle substitué, halogénoaryle, alcoxy, alkylaryle et arylalkyle ; R2 est H ou un groupe alkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle et cycloalkyle ; R3 forme avec l'azote de base un groupe amide ou sulfonamide ; R4 est choisi parmi les groupes nitro, amine, amide et benzamide ; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des inhibiteurs d'aromatases sélectifs à petite molécule, de masse moléculaire inférieure à 500 g/mol. Dans certains modes de réalisation, les inhibiteurs d'aromatases sélectifs à petite molécule décrits ici ont une masse moléculaire inférieure à 450 g/mol. L'invention concerne en outre des procédés de suppression de l'expression de l'activité d'aromatase dans des cellules cancéreuses, comprenant l'administration d'une quantité pharmaceutiquement efficace d'un inhibiteur d'aromatase à petite molécule à un sujet nécessitant un tel traitement. Dans un mode de réalisation, les cellules cancéreuses sont des cellules de cancer du sein.