3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 301313-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 301313-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: HFWVZOMKZIGPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 [Ni(3-((1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)benzimidazolylidene)2][PF6]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑官能化的Ni（II）和Hg（II）N杂环卡宾配合物的合成，结构表征及其作为Friedel-Crafts烷基化反应的有效催化剂的应用

  摘要：

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

文献信息

• Synthesis of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Using Nanocrystalline Titanium(IV) Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Soumi Laha、Jagjit Yadav、P. Srinivas

  DOI：10.1080/00397910902883728

  日期：2009.10.21

  The catalytic Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes to furnish 2-indolyl-1-nitroalkane derivatives at room temperature with moderate to excellent yields is reported using nanocrystalline titanium(IV) oxide (nano-TiO2) catalyst. In all cases, a single regioisomer was obtained. After completion of the reaction, the catalyst was recovered by centrifugation and activated under a nitrogen flow for 1h at 250 degrees C for further reuse. The nano-TiO2 can be reused for four cycles with a slight decrease of activity under the same reaction conditions.
• A combination of water and microwave irradiation promotes the catalyst-free addition of pyrroles and indoles to nitroalkenes
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A combination of water and microwave irradiation was used for the first time to perform a catalyst-free nitro-Michael addition of pyrroles and indoles. Under superheated conditions, the water trends to ionize by changing its chemical and physical properties. Therefore, we performed a new green-protocol using the water either as environmentally no harm solvent or as catalyst. The reaction success is independent from the kind of pyrrole, indole or nitroalkenes rapidly affording the corresponding adducts and giving excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chauhan, Pankaj; Singh, Sarbjit; Chimni, Swapandeep Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 245 - 251
  作者：Chauhan, Pankaj、Singh, Sarbjit、Chimni, Swapandeep Singh

  DOI：——

  日期：——