dimethyl 1,4-dihydro-2,3-anthracenedicarboxylate | 56306-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-2,3-anthracenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1,4-dihydroanthracene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 56306-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QTQSEDFHGDXOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-2,3-anthracenedicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  近端π-键系统的化学。第三部分。取代苯并多环烃的合成

  摘要：

  通过氧化它们各自的乙炔二甲酸二甲酯 Diels-Alder 加合物 (B1-B21)，一系列 21 种桥连、邻位、环外二亚甲基烃 (1-21) 已转化为相关的苯并多环二甲酯 (C1-C21)。代表了芳香环取代的苯并多环烃的极好通用途径。

  DOI：

  10.1139/v75-035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-2,3-anthracenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultine 和 Benzodisultines 的合成及其与亲二烯体的热解：对 Naphthoquinodimethane 和 Bis-o-Quinodimethane 的研究

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；

  DOI：

  10.1002/jccs.200200013

文献信息

• A novel method for the generation of 2,3-naphthoquinodimethanes utilizing samarium(II) iodide-promoted allene synthesis
  作者：Junji Inanaga、Yuichi Sugimoto、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60926-7

  日期：1992.11

  2,3-Naphthoquinodimethanes are easily generated from o-bis(α-acetoxypropargyl)benzene derivatives with SmI2 in the presence of palladium catalyst under mild conditions. The reactions of the quinodimethane intermediates were found to follow the different paths depending on the acetylenic substituents of substrates.

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。
• Reactions of Cycloproparenes with Metal Carbenes
  作者：Vladislav A. Litosh、Rajesh K. Saini、Ilsa Y. Guzman-Jimenez、Kenton H. Whitmire、W. E. Billups

  DOI：10.1021/ol0067787

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Benzocyclopropene and cyclopropa[b]naphthalene react with dichloro-bis(tricyclohexylphosphine)methylideneruthenium, incorporating the metallacarbene to form unstable 3-ruthenacyclopentenes, which decompose to give o-xylylenes that can be trapped as Diels-Alder adducts by dimethyl acetylenedicarboxylate. In contrast, bis(eta 5-cyclopentadienyl)methylidenetitanium forms moderately

  苯环丙烯和环丙烷[b]萘与二氯-双（三环己基膦）甲基亚甲基反应，并结合金属碳卡宾形成不稳定的3-钌环戊烯，其分解生成邻二甲苯，可被狄尔斯-阿尔德加合物捕获乙炔二羧酸二甲酯。相反，双（η5-环戊二烯基）亚甲基钛钛形成中等稳定的2-和3-噻吩基环戊烯配合物。
• The Synthesis of Naphthosultine and Benzodisultines and Their Pyrolysis with Dienophiles: Studies on<i>o</i>-Naphthoquinodimethane and Bis-<i>o</i>-Quinodimethane
  作者：An-Tai Wu、Wen-Dar Liu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/jccs.200200013

  日期：2002.2

  aldehyde sulfoxylate) and tetrabutylammonium bromide in DMF gave benzodisultines 17 and 18 in a combined yield of 56%. Sealed tube reactions of benzodisultines 17 and 18 with a series of dienophiles in xylene at 200 °C gave corresponding 1:1 and 1:2 cycloadducts 20–27. The results suggested that thermal extrusion of sulfurdioxide from these sultines led to either o-naphthoquinodimethane 6 (from 8) or bis-o-quinodimethane

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；
• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part III. Synthesis of Substituted Benzopolycyclic Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v75-035

  日期：1975.1.15

  of 21 bridged, vicinal, exocyclic dimethylene hydrocarbons (1–21) have been converted to the related benzopolycyclic dimethyl esters (C1–C21) by oxidation of their respective dimethyl acetylenedicarboxylate Diels–Alder adducts (B1–B21).This synthetic sequence represents an excellent, general route to aromatic ring-substituted benzopolycyclic hydrocarbons.

  通过氧化它们各自的乙炔二甲酸二甲酯 Diels-Alder 加合物 (B1-B21)，一系列 21 种桥连、邻位、环外二亚甲基烃 (1-21) 已转化为相关的苯并多环二甲酯 (C1-C21)。代表了芳香环取代的苯并多环烃的极好通用途径。