5-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 39030-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-(4-nitrophenyl)pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 39030-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₉
• 分子量: 447.401
• InChiKey: MSUIPZSZQDYNCF-JLZZUVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-carbamoyl-3-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dérivés d'acides 3-(β-d-érythrofuranosyl)-pyrazolecarboxyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83527-2
• 作为产物：
  描述：

  O⁵,O⁶-isopropylidene-D-ribo-4,7-anhydro-1,2-dideoxy-[3]hept-1-ynulose (4-nitro-phenyl)-hydrazone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生C-糖基VIII。合成的C-糖基-3-吡唑合成的亚硝酸亚胺基脱水的2,5-D-核糖。Compenteent entre环加法dipolaires-1,3 et cyclisations nonConcertés †

  摘要：

  通过使炔烃或炔基溴化镁与2,5-脱水-核糖基溴的对硝基苯基hydr反应，已经合成了几种具有潜在医学价值的3-（2,5-脱水-核糖基）-吡唑。从机理的观点来看，已经表明，在这些研究中使用的糖-硝胺作为亲电子试剂比偶极子更容易反应。因此，当用苯基乙炔基溴化镁处理时，酰肼基溴仅给出相应的苯基乙炔基hydr，当与苯乙炔反应时，生成苯乙炔基hydr和吡唑的1：1混合物。这证明了在亚硝胺上的亲核加成比惠斯根的1，3-偶极环加成要快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550631

文献信息

• Dérivés d'acides 3-(β-d-érythrofuranosyl)-pyrazolecarboxyliques
  作者：Jean M.J. Tronchet、Françoise Perret、Françoise Barbalat-Rey、Nguyen-Xuan Tho

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83527-2

  日期：1976.1
• Dérivés C-glycosyliques VIII. Synthèse de C-glycosyl-3-pyrazoles à partir d'une nitrilimine dérivée de l'anhydro-2,5-<scp>D</scp>-ribose. Compétition entre cyclo-additions dipolaires-1,3 et cyclisations non concertés
  作者：J. M. J. Tronchet、Melle F. Perret

  DOI：10.1002/hlca.19720550631

  日期：1972.7.10

  Several 3-(2,5-anhydro-ribosyl)-pyrazoles of potential medicinal interest have been synthesized by reacting alkynes or alkynylmagnesium bromides with the p-nitrophenylhydrazone of 2,5-anhydro-ribonyl bromide. From a mechanistic standpoint, it has been shown that the sugar-nitrilimine used in these studies reacts more readily as an electrophile than as a dipole. Thus, the hydrazonyl bromide gave exclusively

  通过使炔烃或炔基溴化镁与2,5-脱水-核糖基溴的对硝基苯基hydr反应，已经合成了几种具有潜在医学价值的3-（2,5-脱水-核糖基）-吡唑。从机理的观点来看，已经表明，在这些研究中使用的糖-硝胺作为亲电子试剂比偶极子更容易反应。因此，当用苯基乙炔基溴化镁处理时，酰肼基溴仅给出相应的苯基乙炔基hydr，当与苯乙炔反应时，生成苯乙炔基hydr和吡唑的1：1混合物。这证明了在亚硝胺上的亲核加成比惠斯根的1，3-偶极环加成要快得多。