3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole | 102451-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 102451-67-2
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: CHJFRJUWKRNQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以63%的产率得到(2R*)-2-(4-chlorophenyl)-2-[(2R*)-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 亚磷酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基烯烃[4 +1]-螺环化为吲哚，合成具有抗癌活性的螺[吲哚-3,5'-异恶唑]。

  摘要：

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00808

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Focused structure-activity relationship profiling around the 2-phenylindole scaffold of a cannabinoid type-1 receptor agonist-positive allosteric modulator: site-III aromatic-ring congeners with enhanced activity and solubility
  作者：Peter C. Schaffer、Pushkar M. Kulkarni、David R. Janero、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115727

  日期：2020.11

  Specific tuning of cannabinoid 1 receptor (CB1R) activity by small-molecule allosteric modulators is a therapeutic modality with multiple properties inherently advantageous to therapeutic applications. We previously generated a library of unique CB1R positive allosteric modulators (PAMs) derived from GAT211, which has three pharmacophoric sites critical to its ago-PAM activity. To elaborate our CB1R PAM library, we report the rational design and molecular-pharmacology profiling of several 2-phenylindole analogs modified at the "site-III" aromatic ring. The comprehensive structure-activity relationship (SAR) investigation demonstrates that attaching small lipophilic functional groups on the ortho-position of the GAT211 site-III phenyl ring could markedly enhance CB1R ago-PAM activity. Select site-III modifications also improved GAT211's water solubility. The SAR reported both extends the structural diversity of this compound class and demonstrates the utility of GAT211's site-III for improving the parent compound's drug-like properties of potency and/or aqueous solubility.
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：EP2800569B1

  公开（公告）日：2018-07-25