(3R)-3-[(1S)-1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1169769-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(1S)-1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R)-tert-butyl 3-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1169769-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 430.888
• InChiKey: VQUYSFGGCHLTOQ-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₈H₂₆Mn₂N₂O₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3R)-3-[(1S)-1-(4-chloro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于催化氧化吲哚与硝基烯烃不对称 1,4-加成的同型双核 Mn(III)2−Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了催化不对称 1,4-加成 3-取代 oxindoles 到 β-芳基、β-杂芳基和 β-烯基硝基烯烃。需要一种新的同双核 Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 复合物来实现高非对映选择性和对映选择性。Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) 以 99-83% 的产率、96-85% 的 ee 和 >30:1-5:1 dr 促进 1,4-加成室温下，为合成具有邻位季/叔碳立体中心的 β-氨基羟吲哚提供有用的手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja903566u

文献信息

• Squaramide-catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Jingsi Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.018

  日期：2012.7

  An efficient diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-substituted oxindoles onto nitroalkenes catalyzed by a bifunctional chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with 2 mol % of catalyst proceeded smoothly to afford 3,3-disubstituted oxindoles in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 98:2 dr, 88% ee).

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。