(±)-methyl 2-[(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]prop-2-enoate | 868659-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-methyl 2-[(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]acrylate；Methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 868659-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₅Si
• 分子量: 429.383
• InChiKey: JEXARMUDXTZIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 2-[(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-6-[(1-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872091
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-methyl 2-[(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters
  作者：Carlos A.M. Abella、Patrícia Rezende、Michele F. Lino de Souza、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.149

  日期：2008.1

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.