4-cyanomethyl-7-fluoro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 115615-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-cyanomethyl-7-fluoro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-(7-fluoro-6-nitro-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 115615-05-9
• 化学式: C₁₀H₆FN₃O₄
• 分子量: 251.174
• InChiKey: RUQWJKIHDQPCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  606.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanomethyl-7-fluoro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-amino-4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-cyanomethyl-7-fluoro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazines and herbicidal use

  摘要：

  化合物I是除草剂，并且也可以被反应转化为腈基，生成的产物同样具有除草剂作用。

  公开号：

  US04798620A1

文献信息

• KUMEH, TOEXIKO;GOTO, TOSIO;KAMOTI, SYUDZO;YAMAGUTI, NAOKO;YANAGI, AKIXIKO+
  作者：KUMEH, TOEXIKO、GOTO, TOSIO、KAMOTI, SYUDZO、YAMAGUTI, NAOKO、YANAGI, AKIXIKO+

  DOI：——

  日期：——
• KUMEH, TOEXIKO;GOTO, TOSIO;KAMOTI, SYUDZO;YAGI, SIGEHKI
  作者：KUMEH, TOEXIKO、GOTO, TOSIO、KAMOTI, SYUDZO、YAGI, SIGEHKI

  DOI：——

  日期：——
• US4798620A
  申请人：——

  公开号：US4798620A

  公开（公告）日：1989-01-17
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-(7-Fluoro-3-oxo- 3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-6-yl)isoindoline-1,3-diones
  作者：Ming-zhi Huang、Ke-long Huang、Ye-guo Ren、Man-xiang Lei、Lu Huang、Zhong-ke Hou、Ai-ping Liu、Xiao-ming Ou

  DOI：10.1021/jf051494s

  日期：2005.10.1

  The mode of action of 2-(7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H- isoindoline-1,3-diones, including the commercial herbicide flumioxazin, had been identified as inhibition of protoporphyrinogen oxidase (protox). As part of continuous efforts to search for new herbicides with high efficacy, broad-spectrum activity, and safety to crops, flumioxazin and its iodo analogue

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria
• Benzoxazines and herbicidal use
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

  公开号：US04798620A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Novel benzoxazines of the formulae (I), (III), (IV), (V), (VII) and (XIV). ##STR1## Compound I is herbicidal and can also be reacted to convert the aminocarbonyl group to a nitrile, the resulting product also being herbicidal.

  化合物I是除草剂，并且也可以被反应转化为腈基，生成的产物同样具有除草剂作用。