6-amino-4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 115615-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-(6-amino-7-fluoro-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 115615-07-1
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.191
• InChiKey: DAAAGESTEGEKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C
• 沸点：
  582.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-[6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-7-fluoro-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanomethyl-7-fluoro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-amino-4-cyanomethyl-7-fluoro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s

文献信息

• Benzoxazines and herbicidal use
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K.

  公开号：US04798620A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Novel benzoxazines of the formulae (I), (III), (IV), (V), (VII) and (XIV). ##STR1## Compound I is herbicidal and can also be reacted to convert the aminocarbonyl group to a nitrile, the resulting product also being herbicidal.

  化合物I，III，IV，V，VII和XIV的新型苯并噁唑。##STR1## 化合物I具有除草作用，还可以反应将氨基甲酰基团转化为腈基，得到的产物也具有除草作用。
• KUMEH, TOEXIKO;GOTO, TOSIO;KAMOTI, SYUDZO;YAMAGUTI, NAOKO;YANAGI, AKIXIKO+
  作者：KUMEH, TOEXIKO、GOTO, TOSIO、KAMOTI, SYUDZO、YAMAGUTI, NAOKO、YANAGI, AKIXIKO+

  DOI：——

  日期：——
• KUMEH, TOEXIKO;GOTO, TOSIO;KAMOTI, SYUDZO;YAGI, SIGEHKI
  作者：KUMEH, TOEXIKO、GOTO, TOSIO、KAMOTI, SYUDZO、YAGI, SIGEHKI

  DOI：——

  日期：——
• US4798620A
  申请人：——

  公开号：US4798620A

  公开（公告）日：1989-01-17