2-甲-4-氯苯氧基乙酸甲酯 | 2436-73-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲-4-氯苯氧基乙酸甲酯
• 中文别名: 4-氯-2-甲基苯氧基乙酸甲酯；对氯苯氧乙酸甲酯；4-氯邻甲苯基氧乙酸甲酯；(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-methylphenoxyacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
• CAS: 2436-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00055259
• 分子量: 214.649
• InChiKey: VWERIRLJUWTNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  127 °C / 3mmHg
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  18 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1525;1546;1522;1523;1541.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S13,S36/37,S61,S62
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• RTECS号：
  AG2290000
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  储藏温度：0-6°C

SDS

1.1 产品标识符
: MCPA methyl ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methyl (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
急性的水体毒性 (类别1)
慢性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
别名
: C10H11ClO3
分子式
: 214.65 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 2436-73-9
EC-编号 219-430-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.675
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AG2290000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 结果: - 不可生物降解的
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书301
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Methyl (4-chloro-2-
methylphenoxy)acetate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Methyl (4-chloro-2-
methylphenoxy)acetate)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Methyl (4-chloro-2-
methylphenoxy)acetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,6-二甲基-4-氯苯氧基乙酸甲酯又称为4-氯-2-甲基苯氧乙酸甲酯，可通过2-甲基苯氧乙酸甲酯的氯代反应获得。此化合物还可用于合成一类广泛应用于农业的苯氧羧酸类除草剂，因其快速高效的除草特性而备受青睐。

制备

在500毫升四口瓶中依次加入182.04克99％纯度的2-甲基苯氧乙酸甲酯（1摩尔）、0.82克99％纯度的氯化镁和0.46克99％纯度的2,5-二氯噻唑，于70℃下滴加137.70克99％纯度的硫酰氯（1.01摩尔）。滴加完毕后，在此温度下保温反应30分钟。随后，在1千帕压力下进行蒸馏，并收集140～150℃的馏分，得到4-氯-2-甲基苯氧乙酸甲酯214.60克，纯度为99.4％，以2-甲基苯氧乙酸甲酯计算的收率为99.37％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲-4-氯苯氧基乙酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 叔丁基硫化甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲-4-氯苯氧基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法，包括：S1、将酚在碱性物质存在下与氯代羧酸酯缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与醇进行反应，得到式I所示苯氧羧酸酯类除草剂；R3为H、Cl或CH3，R’为C4～20的烷基或环烷基。本发明能改善产品品质和生产环境，三废低。

  公开号：

  CN108947814A

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Design and Synthesis of Novel 4-Hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one Derivatives for Use as Herbicides and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Kang Lei、Pan Li、Xue-Fang Yang、Shi-Ben Wang、Xue-Kun Wang、Xue-Wen Hua、Bin Sun、Lu-Sha Ji、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03109

  日期：2019.9.18

  its great potential as a herbicide. More importantly, studying the molecular mode of action of compound II15 revealed that the novel triketone structure is a proherbicide of its corresponding phenoxyacetic acid auxin herbicide, which has a herbicidal mechanism similar to that of 2,4-D. The present work indicates that the 4-hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one motif may be a potential lead structure

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。
• 一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947821A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B具有以下结构式：R1＇‑S‑R2＇；所述苯氧羧酸酯具有式Ⅰ～式Ⅳ任一结构；S2)氯代苯氧羧酸酯和醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到长链氯代苯氧羧酸酯；所述醇的分子式为R2OH，所述R2为C4～20的烷基或环烷基。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，提高了氯代苯氧羧酸酯的收率和纯度，所得氯代苯氧羧酸酯的含量可达98.5％以上，收率可达98.5％以上。
• 一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947807A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种氯代苯氧羧酸胺盐的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B为C5～22的噻唑、异噻唑、噻吩或它们的卤代衍生物；S2)氯代苯氧羧酸酯和胺进行氨解反应，得到氯代苯氧羧酸胺盐。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，降低了能耗，提高了氯化选择性，避免了有效成分的损失，所得氯代苯氧羧酸胺盐的收率可达99％以上。同时杜绝了高盐废水的产出，避免了氯代苯氧羧酸烘干及使用造成的粉尘危害，节约了能源，降低了设备投入。

表征谱图