(S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine | 917773-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]propan-2-yl}pyrrolidine；trimethyl-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-yloxy]silane
• CAS: 917773-68-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi
• 分子量: 201.384
• InChiKey: DSDXFYLHHGULCR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊中的Imin催化：对映体过量的调节

  摘要：

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201602382
• 作为试剂：
  描述：

  4-formylpent-4-en-1-yl benzoate 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3-(benzoyloxy)propyl)-2-formylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性叠氮化：末端氮丙啶的不对称合成

  摘要：

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000650

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12
• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Modulation of Enantiomeric Excess
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201602382

  日期：2016.6.27

  The noncovalent combination of a supramolecular host with iminium organocatalysis is described. Due to cation–π interactions the reactive iminium species is held inside the host and reacts in this confined environment. The products formed differ up to 92 % ee from the control experiments without added host. A model rationalizing the observed difference is presented.

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。