2-(2-bromo-3-methylbenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone | 891202-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-3-methylbenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-3-methylphenyl)methyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one；2-[(2-bromo-3-methylphenyl)methyl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 891202-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO
• 分子量: 293.203
• InChiKey: YPYQIBNRUPHYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-3-methylbenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 1,5-dimethyl-4a-vinyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备角功能化氢芴衍生物的改进合成路线

  摘要：

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926408
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-bromo-3-methylbenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备角功能化氢芴衍生物的改进合成路线

  摘要：

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926408

文献信息

• An Improved Synthetic Route to Angularly Functionalized Hydrofluorene Derivatives through Pd(0)-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Asish Banerjee、Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926408

  日期：2006.4

  4a-Substituted 1,1-dimethyl or 1-carbomethoxy-1-methyl hydrofluorenes carrying various substituents in the aromatic ring could be conveniently synthesized by Pd(0)-catalyzed Heck reaction. The required bromobenzyl-substituted ethylidene cyclohexane substrates were derived from Hagemann's ester (methyl analogue) via condensation with appropriate benzyl bromide, hydrolytic decarboxylation of the ester

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。