2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]-6-methylphenylboronic acid | 1243264-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]-6-methylphenylboronic acid
• 英文别名: (2-((Diisopropylamino)methyl)-6-methylphenyl)boronic acid；[2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]-6-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 1243264-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₄BNO₂
• 分子量: 249.161
• InChiKey: FWJPINFXMUJPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-[(N,N-diisopropylamino)methyl]-3-methylbenzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]-6-methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱辅助硼酸催化二羧酸脱水分子内缩合

  摘要：

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。

  DOI：

  10.1021/ol102926n

文献信息

• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。