3-acetyl-4-(2', 5'-dimethoxyphenyl)-butanoic acid | 75759-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(2', 5'-dimethoxyphenyl)-butanoic acid
• 英文别名: 3-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 75759-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DKEBGMJLRCOZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.210±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(2', 5'-dimethoxyphenyl)-butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,8-dimethoxy-3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的全合成（±）4-demethoxydaunomycinone的方法

  摘要：

  描述了一种从2-甲基氢醌开始合成（±）4-脱甲氧基金牛烯酮的方便且最实用的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80060-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-acetyl-4-(2', 5'-dimethoxyphenyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的全合成（±）4-demethoxydaunomycinone的方法

  摘要：

  描述了一种从2-甲基氢醌开始合成（±）4-脱甲氧基金牛烯酮的方便且最实用的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80060-4

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel shikonin analogues
  作者：Wenjing Wang、Mei Dai、Caihua Zhu、Jiangang Zhang、Liping Lin、Jian Ding、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.032

  日期：2009.2

  A series of shikonin analogues with side chain variants have been synthesized and evaluated for antitumor activity. These novel analogues show a broad spectrum of in vitro cytotoxicity against various cancer cell lines. Additionally, some analogues were also found to have the ability to decrease the expression level of HIF-1 alpha in breast cancer cells MDA-MB-231 under hypoxia. The features of these analogues suggest their potential in cancer therapy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient approach to the total synthesis of (±) 4-demethoxydaunomycinone
  作者：A.V. Rama Rao、Bhanu Chanda、H.B. Borate

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80060-4

  日期：1982.1

  A convenient and most practical approach to the synthesis of (±) 4-demethoxydaunomycinone starting from 2-methylhydroquinone is described.

  描述了一种从2-甲基氢醌开始合成（±）4-脱甲氧基金牛烯酮的方便且最实用的方法。
• Kudav; Kulkarni; Kochrekar, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 1, p. 62 - 64
  作者：Kudav、Kulkarni、Kochrekar

  DOI：——

  日期：——