2-vinylthiazole | 13816-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-vinylthiazole
• 英文别名: 2-ethenyl-1,3-thiazole
• CAS: 13816-02-9
• 化学式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.167
• InChiKey: JDCUKFVNOWJNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-46 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylthiazole 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(2R,4S,5S)-methyl 5-phenyl-4-(thiazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基芳烃作为偶极亲子在偶氮甲meth盐的催化不对称1,3-偶极环加成反应中

  摘要：

  据报道，烯基芳烃在偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应中用作双极性亲和剂。在适当的反应条件下，用Cu I或Ag I催化剂以高的立体选择性获得外型或内型加合物。此过程可有效获取高度对映体富集的4-芳基脯氨酸衍生物。观察到的结果与1,3-偶极的一个前手性面的阻滞，以及亲电性向亲双性分子的末端碳原子的有效传递是兼容的。这种极化导致从协调机制到逐步机制的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201609187
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)ethyl acetate 生成 2-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  电芳族反应性通过酯的热解。部分21σ +为噻唑值：高极化性的噻唑，和氢键上的反应性的效果Ñ含杂环

  摘要：

  在633.2至698.5 K之间测得了从1-芳基乙酸乙酯（气相色谱中芳基=噻唑-2-基，噻唑-4-基，噻唑-5-基或苯基）中乙酸的气相消除速率。在650K下的热解速率为：噻唑-2-基，0.271；和。噻唑-4-基，0.491; 和噻唑-5-基，1.104；和 再加上先前确定的反应ρ因子（在650 K时为–0.61），则得出相应的σ +值0.93、0.505和–0.07。通过π电子密度计算正确地预测了位置反应性顺序和相对于苯的反应性。与噻吩的反应性在热解和溶剂分解反应中都非常相似的相反，每个位置的反应性基本上小于相应的1-芳基-1-氯乙烷的溶剂化反应。因此，噻唑比噻吩具有更大的极化性，因此特别容易受到各个过渡态共振稳定化的需求，在热解中需求较少。噻唑2位和相应的噻吩α位反应性之间的差异（1。72 sigma单位）明显大于噻唑4位和噻吩β位置（0.885 sigma单位）的反应性之差。这反映出较高的2

  DOI：

  10.1039/p29860001265

文献信息

• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• Cobalt-Catalyzed Addition of Styrylboronic Acids to 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201000275

  日期：2011.2.1

  of 2‐vinyl nitrogen‐containing heteroaromatic compounds with styrylboronic acid in the presence of a cobalt catalyst and a base results in an addition reaction to afford the corresponding 4‐phenyl‐3‐butenyl heteroarenes. The adjacent nitrogen atom is essential for the promotion of the reaction because the nitrogen accelerates the addition of the styryl cobalt species, generated by transmetalation, onto

  在钴催化剂和碱存在下，用苯乙烯基硼酸处理2-乙烯基含氮杂芳族化合物会导致加成反应，得到相应的4-苯基-3-丁烯基杂芳烃。相邻的氮原子对于促进反应是必不可少的，因为氮会加速通过重金属化生成的苯乙烯基钴物种加到乙烯基上。该反应是有机硼酸反应中钴催化的一个罕见实例。
• Amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157866A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein X 1 is wherein R 1 , R 2 and R 10 are independently hydrogen or a suitable substituent; R 11 and R 12 are independently hydrogen or a suitable substituent; R is unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group; A is direct bond or —NH—; X 2 is monocyclic arylene, unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group or cycloalkenylene; Y is bivalent group selected from ethylene, trimethylene and vinylene, wherein CH 2 is optionally replaced by NH or O, and CH is optionally replaced by N; and Z is —(CH 2 ) n —, —CO—(CH 2 ) m —, —CH═CH— or —CO—NH—, wherein n is 1, 2 or 3 and m is 1 or 2, or a salt thereof. The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B. 1

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1为R1，R2和R10分别为氢原子或适当的取代基；R11和R12分别为氢原子或适当的取代基；R为不饱和的5至6元杂环单环基；A为直接键或—NH—；X2为单环芳烃，不饱和的5至6元杂环单环基或环烯基；Y为乙烯基，三亚甲基或乙烯基中选择的双价基团，其中CH2可以被NH或O替代，CH可以被N替代；Z为—（CH2）n—，—CO—（CH2）m—，—CH=CH—或—CO—NH—，其中n为1、2或3，m为1或2，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于Apo B循环水平升高而导致的疾病或病症的药物。
• (+)-Isocryptotanshinone derivatives and its simplified analogs as STAT3 signaling pathway inhibitors
  作者：Xiang Shi、Ting ting Du、Zhihui Zhang、Xiaoyu Liu、Ying Yang、Nina Xue、Xiaozhen Jiao、Xiaoguang Chen、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106015

  日期：2022.10

  transducer and activator of transcription-3 (STAT3) signaling pathway inhibitory activity, shows significant inhibitory activity against several tumors. In this study, a series of ICTS derivatives and simplified analogs containing a 1, 4-naphthoquinone core was designed, synthesized, and evaluated. The results demonstrated that most target compounds were potent STAT3 signaling pathway inhibitors based

  异隐丹参酮 (ICTS) 是一种天然产物，具有潜在的信号转导和转录激活剂 3 (STAT3) 信号通路抑制活性，对多种肿瘤具有显着的抑制活性。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列含有 1, 4-萘醌核心的 ICTS 衍生物和简化的类似物。结果表明，大多数目标化合物是有效的 STAT3 信号通路抑制剂，基于其抑制 STAT3 磷酸化的机制。此外，基于获得的数据，结构 - 活性关系（SAR）被合理推导。同时，化合物16r的分子对接建议其与 STAT3 的可能交互模式。为了进一步验证抗癌活性，使用 HCT116、HepG 2、MCF-7、A549 和 U251 细胞系测试了所有目标化合物。有趣的是，与不同的肿瘤细胞系相比，HCT-116 细胞系被确定为最敏感。此外，化合物21e、16r、28a和16e显示出对 HCT116 细胞生长的剂量依赖性抑制。因此，确定了 ICTS 衍生物及其简化类似物的
• Selective Reductive Coupling of Vinyl Azaarenes and Alkynes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Zheng‐Yang Gu、Wen‐Duo Li、Yan‐Lin Li、Kun Cui、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.202213281

  日期：2023.1.2

  A novel regio- and stereoselective reductive coupling of vinyl azaarenes and alkynes has been developed to access functionalized azaarene compounds bearing stereodefined tri-substituted alkenes via photoredox cobalt dual catalysis. Simple organic base together with alcohol has been applied as the hydrogen sources instead of commonly used Hantzsch esters in this coupling reaction.

  已经开发了一种新型的乙烯基氮杂芳烃和炔烃的区域选择性和立体选择性还原偶联，以通过光氧化还原钴双催化获得带有立体定义的三取代烯烃的功能化氮杂芳烃化合物。在该偶联反应中，简单的有机碱与醇一起用作氢源，而不是常用的 Hantzsch 酯。