N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine | 89938-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine
• 英文别名: N-(4-Chlor-3-nitro-phenyl)-glycin；N-<4-Chlor-3-nitrophenyl>-glycin；N-(4-chloro-3-nitrophenyl)glycine；2-(4-chloro-3-nitroanilino)acetic acid
• CAS: 89938-35-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₄
• 分子量: 230.608
• InChiKey: JVVUTCCARLJHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.67h， 生成 N-(4-Chloro-3-nitrophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  新型苯基取代的sydnone系列作为潜在的抗肿瘤药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  基于活性类似物，制备了一系列包含具有潜在抗肿瘤活性的N-（4'-取代的3'-硝基苯基）亚砜基部分的化合物。这些化合物设计背后的原理以及在苯丁二烯骨架4'-位的衍生物的4步合成路线均已提出。在六个新化合物中，与早期的铅相比，4'-氟衍生物对所有三个细胞系的活性均得到改善。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00487-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine nitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine 、 N-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ring-Substituted N-Phenylglycines, Their Nitriles and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a028

文献信息

• 238. The S N mechanism in aromatic compounds. Part XXX. The sydnone ring
  作者：Chan Tin-Lok、J. Miller、F. Stansfield

  DOI：10.1039/jr9640001213

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of a novel phenyl substituted sydnone series as potential antitumor agents
  作者：Christopher S. Dunkley、Charles J. Thoman

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00487-6

  日期：2003.9

  A series of compounds containing an N-(4'-substituted-3'-nitrophenyl)sydnone moiety with potential antitumor activity was prepared based on active analogues. The rationale behind the design of these compounds is presented along with the 4-step synthetic route to the derivatives in the 4'-position of the phenyl sydnone framework. Out of the six novel compounds, the 4'-fluoro derivative has an improved

  基于活性类似物，制备了一系列包含具有潜在抗肿瘤活性的N-（4'-取代的3'-硝基苯基）亚砜基部分的化合物。这些化合物设计背后的原理以及在苯丁二烯骨架4'-位的衍生物的4步合成路线均已提出。在六个新化合物中，与早期的铅相比，4'-氟衍生物对所有三个细胞系的活性均得到改善。
• Synthesis of Ring-Substituted N-Phenylglycines, Their Nitriles and Amides
  作者：AKIRA TAKEDA

  DOI：10.1021/jo01360a028

  日期：1957.9